전통적 방식의 증여는 증여자의 재산 감소액과 수증자의 재산 증가액이 같기 때문에 증여의 과세요건 사실을 손쉽게 파악할 수 있어 다툼의 소지가 적다. 그러나 증여자의 재산이 감소하지 않으면서 수증자의 재산만 증가하는 영리법인을 통한 이익분여는 예시적 규정에 관한 과세요건 사실에 관한 해석이 복잡하고 나아가 포괄적 증여 개념으로 증여세 과세가 가능한지에 대한 판단이 매우 어렵다.
분양사업에 대한 경험과 노하우를 가진 부모가 분양사업을 수단삼아 부동산 분양이익을 자녀에게 이전하는 것은 경제적 이익을 얻을 수 있는 기회를 자녀에게 제공하는 간접증여 유형이다. 이러한 유형의 편법 증여에 대해 과세관청은 상증세법 제42조의3(재산취득 후 재산가치 증가에 따른 이익의 증여) 또는 상증세법 제2조 제6호 등(포괄적 증여 개념)을 근거로 지속적인 증여세 과세처분을 시도하고 있다. 조세심판원은 분양률이 양호하면 증여세 과세가 가능하고 반대의 경우에는 증여세 과세가 불가하다는 입장이다. 예시적 규정의 과세요건이나 포괄증여 개념을 완전포괄주의의 도입취지를 고려하여 넓게 해석하기 때문이다. 그러나 전통적으로 법적안정성과 예측가능성을 중요시하는 법원은 포괄적 증여 개념에도 불구하고 관련 법령의 과세요건을 좁게 해석하는 경향성을 보인다. 과세실무와 법원의 입장이 달라 납세의무자로서는 여간 곤혹스러운 일이 아니다. 상증세법 제42조의3의 과세요건에 관한 다양한 해석과 의견이 존재하지만 대법원 판결이 없기 때문이다. 더불어 2015년 상증세법령 및 법체계를 보완‧정비한 이후에는 증여 개념에 포섭되기만 하면 유사한 예시적 규정을 준용하여 합리적‧객관적인 방법으로 증여재산가액을 계산할 수 있기 때문에 증여세 과세가 가능하다는 의견이 상당하다. ‘합리적이고 객관적인 방법’이 무엇인지 현재로서는 알 수 없지만 대체로 판례의 축적을 통해 해결하면 된다고 생각하는 듯하다. 그러나 과세요건의 대부분을 법원 판결의 축적을 통해 해결하고자 하는 것은 조세법률주의에 반하는 것이라 수용하기 힘들다.
분양사업을 통한 간접이익에 대한 조세부담 체계는 이른바 일감몰아주기 또는 일감떼어주기에 대한 증여의제와 매우 유사하다. 일감몰아주기 방식 등의 이익분여에 대해서는 증여로 의제하여 미실현이익인 주식가치 증가분에 대해서 증여세를 과세함과 동시에 배당소득세 또는 양도소득세와의 이중과세를 조정하는 규정을 두었다. 그러나 분양사업을 통한 간접이익에 대해 포괄적 증여 개념으로 증여세를 과세할 경우 이중과세 조정장치가 없어 조세부담률이 분양이익의 약 80% 내지 90%에 육박하여 범죄수익의 몰수 내지 추징과 다를 바 없는 결과를 초래하기 때문에 입법적 개선이 필요하다.