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표제지
목차
Abstract 8
I. 서론 10
II. 이론적 배경 12
1. Rylene 유도체 12
2. Suzuki coupling reaction 14
III. 실험방법 15
1. 시약 및 분석기기 15
2. N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide의 합성 16
가. 아민화 반응 17
나. 이미드화 반응 18
다. 산무수물화 반응 19
라. 커플링 반응 20
마. 고리화 반응 21
3. N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide의 합성 22
가. 탈카르복실화 반응 23
나. 브롬화 반응 24
다. 보론 에스터화 반응 25
라. Suzuki coupling 반응 27
마. 고리화 반응 28
IV. 결과 및 고찰 29
1. Imide 작용기의 역할 29
2. N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide의 특성평가 30
가. Maldi-tof 질량 분석 30
나. 흡광 특성 33
다. 열적 성질 35
라. 내용매성 및 내화학적 특성 37
3. N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide의 특성평가 40
가. Maldi-tof 질량 분석 40
나. 흡광 특성 42
다. 열적 성질 44
라. 내용매성 및 내화학성 특성 46
V. 결론 49
VI. 참고문헌 51
Table. 1. The reflexibility properties of N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide in various solvents according to time and temperature. 38
Table. 2. The reflexibility properties of N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide in various solvents according to time and temperature. 47
Fig. 1. The general formula of rylene derivatives 13
Fig. 2. The molecular weight of N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide 31
Fig. 3. ¹H NMR spectrum of N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide 32
Fig. 4. Absorbance properties of N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide 34
Fig. 5. Thermal properties of N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide 36
Fig. 6. Graph of the reflexibility in various solvents 39
Fig. 7. The molecular weight of N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide (M.W : 959.7, [M+Na]+ : 982.7) 41
Fig. 8. Absorbance properties of N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide 43
Fig. 9. Thermal properties of N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide 45
Fig. 10. Graph of the reflexibility in various solvents 48
Scheme. 1. The mechanism of Suzuki coupling reaction 14
Scheme. 2. Synthetic pathway to N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide(5) : (i) NaBH₃CN, MeOH, r.t, 48h; (ii) imidazole, 180℃, 5h; (iii) t-BuOH, KOH, 95℃, 30min; (iv) Cu bronze, 3-methylpyridin, 175℃, 24h; (v) t-BuOK, DBN, diglyme, 120℃ 16
Scheme. 3. Synthetic pathway to N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide(5) : (i) imidazole, H₂O, zinc acetate, 170℃, 20h; (ii) Br₂, Chlorobenzene, 50℃, 2h; (iii) tetrakis-(triphenylphosphine)palladium, CsCO₃, Toluene, 95℃, 24h; (iv) t-BuOK,... 22
Scheme. 4. Boronic esterification of 9-(2,6-diisopropylphenyl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide 26
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Near-infrared (NIR) colorant is intriguing and attractive but full f challenges. Although some cyanine colorant have been commercialized, near-infrared colorant with intensive NIR absorption, good chemical and photo-stability, and high solubility still remain as target compound. Certain polycyclic aromatic compounds such as quaterrylene represent a key class of NIR colorant and also give rise to outstanding physical and chemical properties after appropriate chemical modification. In this study, we have tried to introduce two kinds of imide functional group to quaterrylene in order to give chemical and thermal stability. One is the 2,6-diisopropylphenylimide, the other is 1-hexylheptylimide. Finally, we synthesized N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide, and N,N'-bis(1-hexylheptyl)-quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide.
Then, we evaluated their properties using ¹H NMR, Maldi-tof, TGA, and UV/VIS/NIR spectroscopy as NIR colorant. The quaterrylene bisimide compound exhibit a excellent thermal stability and chemical stability.
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