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목차
Abstract 9
Part 1 : LCD용 컬러필터용 염료 11
I. 서론 11
II. 이론적 배경 13
coumarin 13
III. 실험방법 15
1. 시약 및 분석기기 15
2. 컬러필터용 염료의 합성 16
가. 7-diethylamino-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester(1)의 합성. 18
나. 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one(2)의 합성. (co-Yellow-2) 19
다. 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile(3)의 합성. (co-Yellow-6) 20
라. 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromene-2-one(4)의 합성. 21
마. 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile(5)의 합성. (co-Red-6) 22
바. 3-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile(6)의 합성. (co-Red-3) 23
사. ethyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate(7)의 합성. 24
아. 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one(8)의 합성. (co-Yellow-1) 25
IV. 결과 및 고찰 26
1. Coumarin 유도체 구조와 치환기의 역할 26
가. co-yellow-2의 흡광특성 27
나. co-yellow-2의 열적 성질 29
다. co-yellow-6의 흡광특성 32
라. co-yellow-6의 열적 성질 34
마. co-red-6의 흡광특성 36
바. co-red-6의 열적 성질 38
사. co-red-3의 흡광특성 40
아. co-yellow-1의 흡광특성 42
V. 결론 44
Part 2 : NIR 색소 45
I. 서론 45
II. 이론적 배경 47
Rylene 유도체의 특성 47
III. 실험방법 49
1. 시약 및 분석기기 49
2. NIR colorant의 합성 50
가. N-(2,6-diisopropylphenyl)-perylene-3,4-dicarboximide(1)의 합성. 51
나. N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide(2)의 합성. 52
다. N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-boronic ester-3,4-dicarboximide(3), 1,4-diboronic ester naphthalene(4)의 합성. 53
라. Naphthalene-1,4-bis(N,N'-2,6-diisopropyl-phenylperylene-3,4-dicarboximide)(6)의 합성. 55
마. N,N'-diisopropylphenyl-1,6,8,10,12,14,17,19,21,23-decachloropentarylene-3,4:15,16-tetra-carboxyl bisimide(7)의합성. 56
IV. 결과 및 고찰 57
1. Imide 작용기의 역할 57
가. pentarylene Bisimide의 흡광특성 58
나. pentarylene Bisimide의 열적 성질 60
다. pentarylene Bisimide의 내용매성 및 내화학성 62
V. 결론 65
VI. 참고문헌 66
Table. 1. The reflexibility properties of pentarylene bisimide in various solvents according to time and temperature. 63
Fig. 1. The perkin reaction 14
Fig. 2. UV/VIS spectrum of co-yellow-2 28
Fig. 3. TGA. Thermogravimetric analysis of co-yellow-2 30
Fig. 4. ¹H-NMR spectrum of co-yellow-2 31
Fig. 5. UV/VIS spectrum of co-yellow-6 33
Fig. 6. TGA. Thermogravimetric analysis of co-yellow-6 35
Fig. 7. UV/VIS spectrum of co-red-6 37
Fig. 8. TGA. Thermogravimetric analysis of co-red-6 39
Fig. 9. UV/VIS spectrum of co-red-3 41
Fig. 10. UV/VIS spectrum of co-yellow-1 43
Fig. 11. The formula of perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximides) 48
Fig. 12. UV/VIS/NIR spectrum of pentarylene Bisimide 59
Fig. 13. TGA. Thermogravimetric analysis of pentarylene bisimide 61
Fig. 14. Graph of the reflexibility in various solvents 64
Scheme. 1. Synthetic path way to dye for color filter (i) diethyl malonate. piperidine. acetic acid. ethanol 85℃, 4h; (ii) 2-amino-4-chlorophenol. polyphosphoric acid, 2-amino phenol... 16
Scheme. 2. Synthetic path way to dye for color filter (i) diethyl malonate. 2-hydroxy- 1-naphthal dehyde. piperidine. acetic acid. ethanol 85℃, 4h; (ii) polyphosphoric acid, 2-amino phenol. 180℃, 3h; 17
Scheme. 3. Synthetic path way to N,N'-diisopropyl-phenyl-1,6,8,10,12,14,17,19,21,23-decachloropentarylene-3,4:15,16-tetra-carboxyl bisimide 50
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