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표제지

목차

요약 6

Abstract 7

I. 서론 8

II. 결과 및 고찰 12

II-1. 1-(3-(4-methoxybenzylthio)-5-methyl chloro-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanoate (4)의 합성 12

II-2. ethyl 3-((4-methoxybenzyl)thio)-1-phenyl-5-((phenylamino)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate (5)의 합성 18

II-3. N-Aryl pyrazole fused bicyclic ring moiety (6)의 합성 25

II-4. ethyl 5-((hexylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (7)의 합성 29

II-5. ethyl 5-((heptan-4-ylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (8)의 합성 30

II-6. ethyl 5-((tert-butylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (9)의 합성 31

II-7. ethyl 5-((cyclohexylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate(10)의 합성 32

II-8. ethyl 5-((4-bromophenethylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (11)의 합성 33

II-9. ethyl 5-((4-bromophenylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (12)의 합성 34

II-10. ethyl 5-((4-cyanophenylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (13)의 합성 35

III. 결론 및 앞으로의 과제 36

IV. 실험 39

1. 시약 및 기기 39

2. 실험 방법 41

IV-1. 4-methoxybenzyl 2-phenyl hydrazine carbodithioate(3)의 합성 41

IV-2. Ethyl 2,4- chloroacetoacetate(A)의 합성 43

IV-3. 1-(3-(4-methoxybenzylthio)-5-methylchloro-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanoate (4)의 합성 45

IV-4. Ethyl 3-((4-methoxybenzyl)thio)-1-phenyl-5-((phenylamino)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate (5)의 합성 47

IV-5. 5-benzyl-3-((4-methoxybenzyl)thio)-1-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-4(1H)-one (6)의 합성 49

IV-6. ethyl5-((hexylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (7)의 합성 51

IV-7. ethyl 5-((heptan-4-ylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4- carboxylate (8)의 합성 53

IV-8. ethyl 5-((tert-butylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4- carboxylate (9)의 합성 55

IV-9. ethyl 5-((cyclohexylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4- carboxylate (10)의 합성 57

IV-10. ethyl 5-((4-bromophenethylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4- carboxylate (11)의 합성 59

IV-11. ethyl 5-((4-bromophenylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4- carboxylate (12)의 합성 61

IV-12. ethyl 5-((4-cyanophenylamino)methyl)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4- carboxylate (13)의 합성 63

V. 참고문헌 65

초록보기

N-Aryl pyrazole 구조를 가지는 화합물들은 항염제 등 다양한 의약활성을 가지고 있다. 본 연구에서는 N-Aryl pyrazole fused bicyclic system을 구축하였다. Phenylhydrazine을 출발물질로 하여 SN2 reaction, cyclization, desulfurization을 통해 N-Aryl pyrazole 모티브를 구축할 수 있었다. 핵심 반응은 fused bicyclic system을 구축하는데 필요한 C-Cl 결합의 형성과 LDA를 이용한 염기조건하의 cyclization을 포함한다. 아민을 이용하여 여러 유도체를 합성하였다.

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