본문 바로가기 주메뉴 바로가기
22대 대한민국 국회 국회정보길라잡이 국회의원검색
회원가입 로그인
HOME

정보검색

소장정보 검색

국회도서관 홈으로 정보검색 소장정보 검색
결과 내 검색 동의어 포함
결과 내 검색 동의어 포함

-

목차보기

표제지

목차

I. 서론 9

A. 2, 5-Diketopiperazines (2,5-DKP) 9

B. 생물학적 역할의 관한 논문 10

II. 실험방법 12

A. cyclo (Pro-Gly)의 합성 12

1. Boc-Gly-Merrifield resin 1의 합성 12

2. TFA-NH₂-Gly-Merrifield resin 2의 합성 13

3. Boc-Pro-Ala-Merrifield resin 3의 합성 13

4. TFA-NH₂-Pro-Gly-Merrifield resin 4의 합성 14

5. hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 5의 합성 cyclo (Pro-Gly) 15

B. cyclo (Pro-Ala)의 합성 16

1. Boc-Ala-Merrifield resin 6의 합성 16

2. TFA-NH₂-Ala-Merrifield resin 7의 합성 17

3. Boc-Pro-Ala-Merrifield resin 8의 합성 17

4. TFA-NH₂-Pro-Ala-Merrifield resin 9의 합성 18

5. 3-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, 10의 합성 cyclo(Pro-Ala) 19

C. cyclo (Pro-Phe)의 합성 20

1. Boc-Phe-Merrifield resin 11의 합성 20

2. TFA-NH₂-Phe-Merrifield resin 12의 합성 21

3. Boc-Pro-Phe-Merrifield resin 13의 합성 22

4. TFA-NH₂-Pro-Phe-Merrifield resin 14의 합성 23

5. 3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 15의 합성 (Pro-Phe) 24

D. cyclo (Pro-Val)의 합성 25

1. Boc-Val-Merrifield resin 16의 합성 25

2. TFA-NH₂-Val-Merrifield resin 17의 합성 25

3. Boc-Pro-Val-Merrifield resin 18의 합성 26

4. TFA-NH₂-Pro-Val-Merrifield resin 19의 합성 27

5. 3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 20의 합성 (Pro-Val) 28

E. cyclo (Pro-Leu)의 합성 29

1. Boc-Leu-Merrifield resin 21의 합성 29

2. TFA-NH₂-Leu-Merrifield resin 22의 합성 30

3. Boc-Pro-Leu-Merrifield resin 23의 합성 30

4. TFA-NH₂-Pro-Leu-Merrifield resin 24의 합성 31

5. 3-isobutylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 25의 합성 (Pro-Leu) 32

F. cyclo (Pro-Met)의 합성 33

1. Boc-Met-Merrifield resin 26의 합성 33

2. TFA-NH₂-Met-Merrifield resin 27의 합성 34

3. Boc-Pro-Met-Merrifield resin 28의 합성 35

4. TFA-NH₂-Pro-Met-Merrifield resin 29의 합성 36

5. 3-(2-(methylthio)ethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 30의 합성 (Pro-Met) 37

G. cyclo (Pro-Pro)의 합성 38

1. Boc-Pro-Merrifield resin 31의 합성 38

2. TFA-NH₂-Pro-Merrifield resin 32의 합성 39

3. Boc-Pro-Pro-Merrifield resin 33의 합성 39

4. TFA-NH₂-Pro-Pro-Merrifield resin 34의 합성 40

5. octahydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 35의 합성 cyclo(Pro-Pro) 41

H. cyclo (Pro-Thr)의 합성 42

1. Boc-Thr(tBu)-Merrifield resin 36의 합성 42

2. TFA-NH₂-Thr(tBu)-Merrifield resin 37의 합성 43

3. Boc-Pro-Thr(tBu)-Merrifield resin 38의 합성 43

4. TFA-NH₂-Pro-Thr-Merrifield resin 39의 합성 44

5. 3-(1-hydroxyethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 40의 합성 (Pro-Thr) 45

I. cyclo (Pro-Tyr)의 합성 46

1. Boc-Tyr(tBu)-Merrifield resin 41의 합성 46

2. TFA-NH₂-Tyr(tBu)-Merrifield resin 42의 합성 47

3. Boc-Pro-Tyr(tBu)-Merrifield resin 43의 합성 48

4. TFA-NH₂-Pro-Tyr(tBu)-Merrifield resin 44의 합성 49

5. 3-(4-hydroxybenzyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, 45의 합성 (Pro-Tyr) 50

III. 결과 및 토의 51

A. 합성 결과에 대한 토의 51

B. 결론 53

참고문헌 62

국문초록 64

ABSTRACT 66

그림목차

Figure 1. 2, 5-Diketopiperazines 구조 9

Figure 2. cyclo(Pro-Leu), cyclo(Pro-Phe) 구조 10

Figure 3. cyclo(Pro-His) 구조 10

Figure 4. cyclo(Pro-Gly), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 54

Figure 5. cyclo(Pro-Ala), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 55

Figure 6. cyclo(Pro-Phe), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 56

Figure 7. cyclo(Pro-Val), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 57

Figure 8. cyclo(Pro-Leu), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 58

Figure 9. cyclo(Pro-Met), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 59

Figure 10. cyclo(Pro-Pro), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 60

Figure 11. cyclo(Pro-Tyr), ¹H-NMR (300㎒, CDCl₃) data 61

초록보기

 2, 5-Diketopiperazines 는 Cyclic dipeptide의 구조를 가지는 화합물로서 최근에는 항염증, 항균, 항바이러스 또는 항암 효과를 가지는 잠재적인 신약후보 물질로 알려져 있다.

따라서 본 연구에서는 아직 선행되지 않은 다양한 박테리아나 바이러스들에 대한 2,5-DKP들의 효과를 알아보기 위하여 직접 합성을 진행하게 되었다. 기존에는 solution phase peptide synthesis 합성법을 이용하여 합성을 진행하였지만 복잡한 정제과정과 그로인해 얻고자 하는 최종 화합물의 수율이 낮아지는 단점이 있었다. 그리하여 새로운 solid phase peptide synthesis 합성방법을 고안하여 새로운 합성과정을 진행하였고 정제과정의 간편화와 수율을 상승시켰다.

또한 Proline을 사용하여 bicyclic 구조의 2,5-DKP 인 cyclo(Pro-Gly), cyclo(Pro-Ala), cyclo(Pro-Leu), cyclo(Pro-Phe), cyclo(Pro-Pro), cyclo(Pro-Val), cyclo(Pro-Thr), cyclo(Pro-Tyr) 를 직접 합성해 내었다.

추천서가 (다양한 추천 자료를 만나보세요)

권호기사보기

권호기사 목록 테이블로 기사명, 저자명, 페이지, 원문, 기사목차 순으로 되어있습니다.
기사명 저자명 페이지 원문 기사목차