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표제지

국문초록

목차

I. 서론 10

II. 실험 13

1. 시약 및 기기 13

2. 합성 14

가. BID-Cl로부터 사카린 유도체의 합성 14

나. Sodium saccharin으로부터 사카린 유도체의 합성 24

다. N-Hydroxymethyl saccharin으로부터 사카린 유도체의 합성 28

라. N-Chloro saccharin으로부터 사카린 유도체의 합성 44

III. 결과 및 고찰 46

1. 합성결과 46

가. BID-Cl로 부터 C-3 사카린 유도체 합성의 결과 46

나. Sodium saccharin 로 부터의 사카린 유도체 합성의 결과 52

다. N-Hydroxymethyl saccharin로 부터의 사카린 유도체 합성의 결과 55

라. N-Chloro saccharin로 부터의 사카린 유도체 합성의 결과 64

마. 새로운 사카린 유도체들로부터의 생리활성 평가 65

IV. 결론 67

참고문헌 69

Spectrum 72

ABSTRACT 88

그림목차

Fig. 1. Synthesized structures from BID-Cl derivative 52

Fig. 2. Synthesized structures from sodium saccharin 54

Fig. 3. Synthesized structures from N-hydroxymethyl saccharin 63

Fig. 4. Antibacterial activity evaluation of saccharin derivatives (3, 5, 9, 11) 65

Fig. 5. Anticancer Activity Evaluation of Saccharin Derivatives(3, 5, 7, 14, 16,... 66

도식목차

Fig. 6. ¹H-NMR spectrum of product 3 73

Fig. 7. ¹³C-NMR spectrum of product 3 73

Fig. 8. ¹H-NMR spectrum of product 5 74

Fig. 9. ¹³C-NMR spectrum of product 5 74

Fig. 10. ¹H-NMR spectrum of product 7 75

Fig. 11. ¹³C-NMR spectrum of product 7 75

Fig. 12. ¹H-NMR spectrum of product 9 76

Fig. 13. ¹³C-NMR spectrum of product 9 76

Fig. 14. ¹H-NMR spectrum of product 11 77

Fig. 15. ¹³C-NMR spectrum of product 11 77

Fig. 16. ¹H-NMR spectrum of product 14 78

Fig. 17. ¹³C-NMR spectrum of product 14 78

Fig. 18. ¹H-NMR spectrum of product 16 79

Fig. 19. ¹³C-NMR spectrum of product 16 79

Fig. 20. ¹H-NMR spectrum of product 18 80

Fig. 21. ¹³C-NMR spectrum of product 18 80

Fig. 22. ¹H-NMR spectrum of product 19 81

Fig. 23. ¹³C-NMR spectrum of product 19 81

Fig. 24. ¹H-NMR spectrum of product 21 82

Fig. 25. ¹³C-NMR spectrum of product 21 82

Fig. 26. ¹H-NMR spectrum of product 23 83

Fig. 27. ¹³C-NMR spectrum of product 23 83

Fig. 28. ¹H-NMR spectrum of product 25 84

Fig. 29. ¹³C-NMR spectrum of product 25 84

Fig. 30. ¹H-NMR spectrum of product 27 85

Fig. 31. ¹³C-NMR spectrum of product 27 85

Fig. 32. ¹H-NMR spectrum of product 29 86

Fig. 33. ¹³C-NMR spectrum of product 29 86

Fig. 34. ¹H-NMR spectrum of product 31 87

Fig. 35. ¹³C-NMR spectrum of product 31 87

초록보기

 사카린은 쥐와 같은 설치류에게 방광암을 유발한다는 연구가 있어 판매와 제조의 제한이 있었으나, 2000년 이후 여러 연구실험을 통해 발암물질이 아닌 오히려 항암 효과가 있다는 연구 결과가 보고 되어 새롭게 인공감미료로 각광을 받고있다.

지금까지 약과 관련된 saccharin유도체들이 거의 없어 본연구에서는 약리활성 특성을 가진 사카린 유도체들을 개발하여 다양한 제약의 가능성을 알아보는데 초점을 두고 있다. 새로운 사카린 유도체들은 BID-Cl, sodium saccharin, N-hydroxymethyl saccharin, N-chloro saccharin 을 출발물질로 총 4가지 합성방법으로 본연구를 진행 했다.

BID-Cl를 출발물질로 화합물 3, 5, 7, 9, 11을 합성했고 sodium saccharin를 출발물질로 화합물 14, 16을 합성했으며 N-hydroxymethyl saccharin를 출발물질로 화합물 18, 19, 21, 23, 25, 27, 31을 합성 하였다.

화합물 3, 5, 7, 9, 11, 14, 16, 18들은 다양한 생리활성 물질로의 가능성을 검정하기 위해 향균, 항암 실험을 진행 하였다.

화합물 19, 21, 23, 25, 27, 31들은 추후 생리활성 평가를 진행할 예정이다.

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