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이 논문은 장자사상의 주요 개념들을 정치철학적 맥락에서 검토하는 데 목적이 있다. 여기서 말하는 ‘정치’란 기성의 질서를 흔들어 소외된 자들의 몫을 환기시키는 데 초점이 맞추어져 있는 랑시에르의 ‘정치적인 것’에 준하는 용어이다. 이를 위해 이 글에서는 데리다와 들뢰즈 그리고 푸코의 사유를 길잡이로 삼아 장자사상의 중심 개념들의 ‘정치적’ 성격을 고찰한다. 그렇게 하는 이유는 양자 모두 유학과 서양 근대철학이라는 본질주의 사유와 대척점에 서 있는 공통점이 있기 때문이다. 이 과정에서 지배담론에 대한 장자의 해체주의 전략은 데리다의 ‘차연’의 사유와 만나고, 변화를 긍정하는 생성철학은 ‘차이’의 존재론을 기반으로 하는 들뢰즈의 ‘되기’의 철학과 조우하며, 포정해우로 상징되는 수양론은 푸코의 후기 개념인 ‘자기의 테크놀로지’와 비교된다. 이 같은 작업은 결과적으로 장자사상에 대한 정치철학적 독해의 가능성을 한층 심화시켜 장자사상의 핵심 관념인 ‘자유’의 성격을 새롭게 자리매김하는 데 의미있는 계기를 마련해 줄 것으로 기대된다.