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제출문
보고서 초록
목차
제1장 서론 12
1-1절. 연구개발의 중요성 및 필요성 12
1-2절. 연구개발의 국내외 현황 16
1-3절. 연구 개발 대상 기술의 차별성 18
제2장 연구개발의 목표 및 내용 19
2-1절. 연구의 최종목표 19
2-2절. 연도별 연구개발의 목표 및 평가방법 19
2-3절. 연도별 추진체계 21
제3장 연구개발 결과 및 활용계획 23
3-1절. 1차년도 연구개발 결과 및 토의 23
가. 폐 폴리카보네이트 발생 현황 23
나. 폐 폴리카보네이트(PC)의 물질적 처리 기술 개발 28
다. 폐 폴리카보네이트의 글리콜 분해 기술 개발 49
라. 폐 폴리카보네이트 처리 결과 및 검토 75
3-2절. 2차년도 연구개발 결과 및 토의 77
가. 폐 폴리카보네이트의 물리적 처리 기술 pilot plant test 77
나. 폐 폴리카보네이트의 메탄을 분해 반응을 통한 BPA와 카보네이트 생성 91
다. 폐 폴리카보네이트의 해중합을 통한 ether 화합물 중간체 합성 108
라. 폐 폴리카보네이트의 재활용 공정 120
3-3절. 연구개발 결과 요약 126
가. 폐 폴리카보네이트 배출 현황 및 원료 수급 상황 126
나. 폐 폴리카보네이트 물리적 재활용 129
다. 폐 폴리카보네이트 화학적 자원화 129
라. 폐 폴리카보네이트 자원화 및 재활용 공정 129
3-4절. 연도별 연구개발 목표의 달성도 130
3-5절. 연도별 연구성과(논문·특허 등) 131
3-6절. 관련분야의 기술발전 기여도 132
3-7절. 연구개발 결과의 활용계획 133
제4장 참고문헌 134
NOMENCLATURE 137
부록 138
표 1-1. 폴리카보네이트의 주요용도 및 응용 제품 12
표 1-2. 폴리카보네이트의 주요 물성 13
표 3-1. 국내 폐 휴대폰 발생량 및 재활용량 23
표 3-2. 폐 핸드폰 케이스 및 CD의 용매에 따른 상태 변화 29
표 3-3. PC 종류별 알려진 solvent 및 non-solvent류 32
표 3-4. Solubility parameters and their components (according Hansen's approach) for different solvents 33
표 3-5. 폴리카보네이트 시료 제조 용매별 용해 특성(I) (0.01g시료/5g 용매) 35
표 3-6. 폴리카보네이트 시료 제조 용매별 용해 특성(II) (0.02g시료/5g 용매) 35
표 3-7. 각 용제의 solubility parameter 46
표 3-8. Reaction Parameters Determined from Experiments 71
표 3-9. Recycled-PC와 virgin-PC의 분자량 분포 분석 결과 88
표 3-10. Recycled-PC, virgin-PC 및 virgin-Canopy의 충격 강도 실험 결과 90
표 3-11. Rate constants and activation energy for each product 97
표 3-12. Reaction rate constants and induction times 101
표 3-13. GPC results of degradation polycarbonate using NaOH (reaction conditions: NaOH 20 mg(0.5 mmol), Weight ratio of EG/PC=5, Tem 160℃) 112
표 3-14. Ether compounds and BPA Absolute content with reaction temperature at 160℃ (reaction conditions: PC 5 mmole, NaOH 0.5 mmole, EC 10 mmole, EG/PC = 5 wt ratio, reaction time 60 min) 112
표 3-15. Ether compounds and BPA conversion from PC with reaction temperatures (reaction conditions: NaOH 0.5 mmol, reaction time 60 min) 117
표 3-16. 폴리카보네이트 물리적 재활용 공장 운전 조건 122
표 3-17. 폐 폴리카보네이트 물리적 재활용 공장 건설 추정 비용 123
표 3-18. 중국의 폴리카보네이트판 수입 동향 127
그림 1-1. 온실 등 유리 대용 canopy로 사용되고 있는 예 14
그림 1-2. 알칼리 촉매 하에 폴리카보네이트의 분리 메카니즘 [6] 17
그림 3-1. Canopy 등 건축용 폐PC 25
그림 3-2. PC/ABS 적용 제품 중 대표적 제품인 핸드폰 케이스 26
그림 3-3. 폐 PC/ABS의 주요 제품 발생 현황 26
그림 3-4. 데이터 저장용 디스크 종류와 형태 27
그림 3-5. CD의 층 구조 27
그림 3-6. 용매에 겔화된 시료 34
그림 3-7. Virgin PC의 DSC결과 36
그림 3-8. DCM에 용해 후 얻어진 시료의 DSC결과. 37
그림 3-9. THF에 용해 후 얻어진 시료의 DSC결과 38
그림 3-10. THF에 용해되어 겔화된 후 얻어진 시료의 DSC결과 39
그림 3-11. DMF에 용해 후 얻어진 시료의 DSC결과 40
그림 3-12. DMF에 용해되어 겔화된 후 얻어진 시료의 DSC결과 41
그림 3-13. DCB에 용해 후 얻어진 시료의 DSC결과 42
그림 3-14. DCB에 용해되어 겔화된 후 얻어진 시료의 DSC결과 43
그림 3-15. DCB에 대한 폴리카보네이트의 용해도 44
그림 3-16. DMF에 대한 폴리카보네이트의 용해도 44
그림 3-17. THF에 대한 폴리카보네이트의 용해도 45
그림 3-18. DCM에 대한 폴리카보네이트의 용해도 45
그림 3-19. 핸드폰 케이스와 용해 여과 후 얻어진 고체 47
그림 3-20. 핸드폰 케이스 여과액 및 용매 제거 후 얻어진 고체(우) 48
그림 3-21. 폴리카보네이트 합성 반응 경로 50
그림 3-22. 폴리카보네이트 제조 공정 51
그림 3-23. 포스겐을 이용한 폴리카보네이트 제조 공정 51
그림 3-24. 디페닐카보네이트(DPC)를 이용한 폴리카보네이트 제조 공정 52
그림 3-25. 폴리카보네이트 분해 반응 경로 53
그림 3-26. BPA계 폴리카보네이트의 결합 해리 에너지(bond dissociation energy) [kJ/mol] 54
그림 3-27. Different sorts of behavior of reacting solid particles: (a) progressive conversion model; (b) shrinking core model 56
그림 3-28. 해중합 실험을 위한 장치도 61
그림 3-29. Glycolysis 해중합 생성물의 Gas Chromatography 62
그림 3-30. 폴리카보네이트 해중합 반응기구 63
그림 3-31. 반응물의 FTIR spectroscopy 64
그림 3-32. Standard BPA의 HPLC chromatogram 64
그림 3-33. 회수된 BPA의 HPLC chromatogram 65
그림 3-34. 회수된 BPA와 표준 시료의 FTIR spectroscopy 65
그림 3-35. Temperature effect on the yield of BPA 66
그림 3-36. Kinetic expression for the formation of BPA 67
그림 3-37. Arrhenius plot for the formation of BPA 68
그림 3-38. Dissolution of the polycarbonate particle 69
그림 3-39. SEM photographs of PC particle at 200℃: (a) 60min; (b) 80min 69
그림 3-40. Product distribution for the PC degradation reaction at reaction temperatures: (a) 190℃; (b) 220℃ 71
그림 3-41. Arrhenius plot for random scission reaction 72
그림 3-42. Effect of EG/PC weight ratio on the yield of BPA 73
그림 3-43. Effect of EG/PC weight ratio on the rate constant of PC depolymerization at 210℃ for 110 min 73
그림 3-44. Effect of agitation for the PC degradation reaction at 200℃ 74
그림 3-45. 폐 폴리카보네이트 전처리 및 용매 조성에 따른 여과지 상태 78
그림 3-46. 폐폴리카보네이트 처리 순서도 79
그림 3-47. 폐 폴리카보네이트 영해에 의한 재활용 공정 PBD 80
그림 3-48. Pilot plant test를 위한 process flow diagram 81
그림 3-49. 폐 생수통의 문제점(상:신문지 들어 있는 모습, 하: 미확인 화학물 존재) 82
그림 3-50. Pilot Plant Test를 위해서 사용된 폐 폴리카보네이트 83
그림 3-51. 폐 폴리카보네이트 파쇄 후 pilot plant 원료 83
그림 3-52. 폐 폴리카보네이트 용해를 위한 100리터 반응기 (엥카 형태 교반기, 온도계 및 baffle 장착) 84
그림 3-53. 파쇄 폐폴리카보네이트 투입 84
그림 3-54. 용해된 폐폴리카보네이트(비용해성 불순물 포함) 85
그림 3-55. Nutsche type 여과기와 여과 후 여과포 상태 및 여과 중 여액 상태 85
그림 3-56. 결정화 반응기 및 결정화 상태 86
그림 3-57. 결정화 여과액의 여액(좌부터 1, 2, 3회 세척) 86
그림 3-58. 여과된 케이크 87
그림 3-59. 용해 공정을 통한 폐 폴리카보네이트 회수 공정도 88
그림 3-60. Recycled-PC의 분자량 분포 chromatogram 89
그림 3-61. Recycled-PC의 DSC 분석 결과 90
그림 3-62. DMC 합성 반응 경로 91
그림 3-63. HPLC chromatogram: (a) standard solution, (b) reaction mixture 93
그림 3-64. GC chromatogram: (a) standard solution; (b) reaction mixture 93
그림 3-65. Weight ratio and area ratio between each component and internal standard : (a) BPA/Benzene, (b) DMC/EtOH 94
그림 3-66. Temperature effect on the yield of product: (a) BPA; (b) DMC 94
그림 3-67. Relationship between time and molecular weight of PC 95
그림 3-68. GPC chromatogram for reaction mixture 95
그림 3-69. Kinetic expression : (a) BPA; (b) DMC 96
그림 3-70. Arrhenius plot for first order analysis: (a) BPA; (b) DMC 97
그림 3-71. Dissolution of the polycarbonate particle 98
그림 3-72. SEM photographs of PC particle at 180℃ : (a) 10min; (b) 20min 99
그림 3-73. Product distribution for the PC degradation reaction at reaction temperatures: (a) 220℃; (b) 200℃; (c) 180℃ 102
그림 3-74. Product distribution for the PC degradation reaction at reaction temperatures: (a) 220℃; (b) 200℃; (c) 180℃ 102
그림 3-75. Arrhenius plots for (a) dissolution, (b) forward reaction from oligomer to monomers, (c) backward reaction from oligomer to monomers 102
그림 3-76. Predictions of dissolution rate against PC particle size by the proposed model 103
그림 3-77. Arrhenius plot for random scission reaction 103
그림 3-78. Effect of MeOH/PC weight ratio on the yield of product at reaction temperature 180℃ for 120 min: (a) BPA; (b) DMC 104
그림 3-79. Effect of EG/MeOH co-solvent system at reaction temperature 180℃: (a) BPA; (b) DMC 105
그림 3-80. 폐 폴리카보네이트 메탄올 첨가 분해 반응 PBD 107
그림 3-81. DMC/MeOH 혼합물로부터 분리 정제 모사 결과 107
그림 3-82. HPLC chromatogram of product mixture and internal standard 109
그림 3-83. 13C-NMR Analysis of BHE-BPA(이미지참조) 110
그림 3-84. SEM photographs of PC particle at 160℃: (A)VirginPC, (B)15min, (C)20min, (D-1)40min, (D-2) 40min(D-1×1/5). 111
그림 3-85. The PC and product conversion distribution with temperature and time (reaction conditions: PC 5 mmol, catalyst NaOH 0.5 mmol, EC 10 mmol, EG/PC= 5 wt ratio, reaction time 60 min) 113
그림 3-86. The PC conversion with reaction temperatures and catalyst contents. (reaction conditions: PC 5 mmol, EC 10 mmol, EG/PC= 5 wt ratio, reaction time 60 min) 114
그림 3-87. The product conversion distribution with reaction temperatures and catalyst contents. (reaction conditions: PC 5 mmol, EC 10 mmol, EG/PC=5 wt ratio, reaction time 60 min) 115
그림 3-88. The PC conversion with reaction temperatures and EC contents. (reaction conditions: PC 5 mmol, catalyst NaOH 0.5 mmol, EG/PC= 5 wt ratio, reaction time 60 min) 116
그림 3-89. The products distribution of PC conversion with reaction temperatures and PC contents. (reaction conditions: PC 5 mmol, catalyst NaOH 0.5 mmol, EG/PC= 5 wt ratio, reaction time 60 min) 116
그림 3-90. Bond dissociation energy (kJ/mol) of polycarbonate 117
그림 3-91. The proposed reaction mechanism for BHE-BPA synthesis 119
그림 3-92. Process block diagram 121
그림 3-93. 폐 폴리카보네이트 자원 회수 공정도 122
그림 3-94. 폐 폴리카보네이트 물리적 재활용 공장의 이익 분석도 124
그림 3-95. 폐 폴리카보네이트 자원 회수 공정도 125
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