4-치환 페놀류와 1-chloro-1-acylsulfides를 출발물질로 하여 2 종류의 치환 벤조푸란류 및 (메틸술파닐)나프토푸란과 3-chloroperbenzoic acid 를 출발물질로 하여 2 종류의 치환 나프토푸란류를 각각 합성하였고, x-선 회절기로부터 이들 결정 구조에 대한 상호작용을 알아보았다.
5-(4-Bromophenyl)-2-methyl-3-methylsulfanyl-1-benzofuran (1)은 4'-bromo -[1,1'-biphenyl]-4-ol과 α-chloro-α-(methylsulfanyl)acetone의 루이스 산-촉매 반응을 이용하여 만들었다. 결정 구조는 4-bromophenyl 고리의 CH 그룹과 푸란 고리를 포함하는 -C-H…π 상호작용으로 안정화되어 있었다.
5-(4-Bromophenyl)-3-methylsulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran (2)는 4'-bromo -[1,1'-biphenyl]-4-ol과 2-chloro-2-(methylsulfanyl)acetophenone의 루이스 산-촉매 반응을 이용하여 만들었다. 결정 구조는 분자간 (벤조푸란) C-H…O (푸란) 수소결합 및 방향족 π (벤조푸란의 벤젠 고리)…H-C (4- bromophenyl) 상호작용으로 안정화되어 있었다.
2-Methyl-3-(methylsulfinyl)naphtho[2,1-b]furan (3)은 3-chloroperbenzoic acid를 이용한 2-methyl-1-(methylsulfanyl)naphtho[2,1-b]furan의 산화반응에 의해 얻었다. 결정 구조는 방향족 π-π stacking, C-H…O 및 C-H…π 상호작용을 포함하고 있었다.
2-Methyl-3-(methylsulfinyl)naphtho[1,2-b]furan (4)는 3-chloroperbenzoic acid를 이용한 2-methyl-3-(methylsulfanyl)naphtho[1,2-b]furan의 산화반응에 의해 얻었다. 결정 구조는 방향족 π-π stacking, C-H…O and C-H…π 상호작용을 포함하고 있었다.