본 논문에서는 다양한 생리학적 활성을 가지는 1,4-N,N-헤테로 고리 화합물과 1,4-N,O-헤테로 고리 화합물의 비대칭 합성법에 대하여 연구하였다. L-세린을 카이랄 보조기로 갖는 α-브로모아세테이트를 결정화 유도 동적 분할을 이용하여 99:1 이상의 dr로 합성하였다. α-브로모 페닐아세테이트와 2-aminophenol, 1,2-phenylenediamine의 친핵성 치환 반응과 자발적 고리화 반응을 통해 최대 99:1 er값을 가지는 dihydrobenzoxazin-2-one과 dihydroquinoxalin-2-one을 비대칭 합성하였다. 다음으로, α-브로모 알킬 아세테이트와 2-aminoathanol, ethane-1,2-diamine의 친핵성 치환 반응을 통해 최대 98:2 er값을 가지는 morpholin-2-one과 piperazin-2-one을 비대칭 합성하였다. 마지막으로, α-브로모 알킬 아세테이트와 2-aminophenol의 친핵성 치환반응을 통해 1,4-benzoxazin-3-one을 합성했다. 질소가 아닌 산소가 α-브로모 탄소에 친핵성 공격을 하도록 하기 위해 알코올 친핵체에 염기를 첨가하여 알코올의 탈수소 반응을 통하여 반응성을 증가시켰다. 활성화된 음이온이 α-브로모 탄소와 먼저 친핵성 반응을 일으키면서 최대 99:1 er값을 가지는 1,4-benzoxazin-3-one을 비대칭 합성하였다.