표제지
목차
ABSTRACT 10
제1장 서론 11
1. 비대칭 합성 11
1.1. 입체 이성질체 11
1.2. 비대칭 합성의 중요성 13
2. 결정화 유도 동적 분할(CIDR) 16
3. 1,4-N,N-헤테로 고리 화합물의 비대칭 합성 19
3.1. Dihydroquinoxalinone 과 Piperazinone의 중요성 19
3.2. Dihydroquinoxalinone 의 기존 비대칭 합성법 21
3.3. Piperazinone의 기존 비대칭 합성법 21
4. 1,4-N,O-헤테로 고리 화합물의 비대칭 합성 22
4.1. Dihydrobenzoxazinone, Molpholinone 과 Benzoxazinone 의 중요성 22
4.2. Dihydrobenzoxazinone 의 기존 비대칭 합성법 26
4.3. Morpholinone 의 기존 비대칭 합성법 26
4.4. Benzoxazinone 의 기존 비대칭 합성법 28
제2장 결과 및 고찰 30
1. CIDR을 이용한 α-브로모아세테이트의 합성 31
2. Dihydroquinoxalinone과 Dihydrobenzoxazinone의 합성법 연구 33
2.1. Dihydroquinoxalinone과 Dihydrobenzoxazinone의 역합성 분석 33
2.2. Dihydroquinoxalinone, Dihydrobenzoxazinone의 비대칭 합성 34
3. Morpholinone과 Piperazinone의 합성법 연구 38
3.1. Morpholinone과 Piperazinone의 역합성 분석 38
3.2. Morpholinone과 Piperazinone의 비대칭 합성의 최적화 39
3.3. Morpholinone과 Piperazinone의 비대칭 합성 40
4. Benzoxazinone의 합성법 연구 42
4.1. Benzoxazinone의 역합성 분석 42
4.2. Benzoxazinone의 비대칭 합성 43
제3장 실험 47
1. 시약 47
2. 분석기기 47
3. 합성방법 49
제4장 결론 82
참고문헌 84
국문초록 90
표 1. Dihydroquinoxalin-2-one의 비대칭 합성 최적화 38
표 2. Morpholin-2-one의 비대칭 합성 최적화 40
그림 1. 이성질체의 분류 11
그림 2. (R)- Limonene과 (S)-Limonene의 구조 13
그림 3. (R)-Nicotine과 (S)-Nicotine의 구조 13
그림 4. (R)-Amlodipine과 (S)-Amlodipine의 구조 14
그림 5. (R)-Bupivacaine과 (S)-Bupivacaine의 구조 14
그림 6. 결정화 유도 동적 분할(CIDR) 16
그림 7. 결정화 유도 동적 분할을 이용한 Lotensin 중간체의 비대칭 합성 18
그림 8. Dihydroquinoxalin-2-one 과 Piperazin-2-one의 구조 19
그림 9. Dihydroquinoxalinone을 골격으로 사용하는 anti-HIV 의약품 20
그림 10. Piperazinone을 골격으로 사용하는 의약품 20
그림 11. Dihydroquinoxalinone의 기존 비대칭 합성법 21
그림 12. Piperazinone의 기존 비대칭 합성법 22
그림 13. Dihydrobenzoxazinone을 골격으로 사용하는 의약품 23
그림 14. Morpholinone을 골격으로 사용하는 의약품 24
그림 15. 1,4-Benzoxazin-3-one을 골격으로 사용하는 의약품 25
그림 16. Dihydrobenzoxazinone의 기존 비대칭 합성법 26
그림 17. 효소를 이용한 Morpholine의 비대칭 합성법 27
그림 18. Morpholin-2-one의 기존 비대칭 합성법 28
그림 19. 1,4-Benzoxazin-3-one의 기존 비대칭 합성법 29
그림 20. 전체 합성 전략 30
그림 21. α-브로모아세테이트의 합성 31
그림 22. Dihydroquinoxalinone과 Didrobenzoxazinone의 역합성 분석 33
그림 23. Dihydroquinoxalin-2-one의 동적 속도론적 분할 34
그림 24. Dihydroquinoxalin-2-one의 비대칭 합성 35
그림 25. Dihydrobenzoxazin-2-one의 비대칭 합성 36
그림 26. Morpholinone과 Piperazinone의 역합성 분석 39
그림 27. Morpholinone과 Piperazinone의 비대칭 합성 41
그림 28. 1,4-Benzoxazin-3-one의 역합성 분석 42
그림 29. 2-aliphatic기가 치환된 morpholin-3-one의 합성 43
그림 30. 1,4-Benzoxazin-3-one의 비대칭 합성 45
그림 31. N-치환된 dihydrobenzoxazin-3-one의 비대칭 합성 46