주식회사의 이사와 회사의 이해관계가 상충하는 경우, 이사는 그 지위를 이용하여 회사나 주주 등 이해관계자의 이익을 희생시키면서 자신의 이익을 우선적으로 도모함으로써 회사에 손해를 끼칠 수 있다. 특히 이사가 회사와 거래하는 경우, 즉 “자기거래”의 경우에는 이러한 우려가 현실화될 위험이 더욱 커질 수 있다. 그리하여 상법은 이사의 자기거래로 인한 회사나 주주 등의 피해를 방지하기 위하여, 이사와 회사 간의 자기거래에 대해 이사회의 승인을 요건으로 하면서 이를 제한하는 규정을 마련하고 있다(상법 제398조). 그런데 최근 대규모회사에서 이사의 자기거래를 통한 사익추구 행위가 급증하는 등 이사의 전횡에 따른 회사의 피해 사례가 속출하면서, 2011년 개정 상법에서 제398조의 자기거래 규정을 대폭 개선하였다. 즉 자기거래의 인적 규제대상이 ‘주요주주’와 그 가족 및 관련회사로 확대되었고, 거래 전에 이사회 승인을 ‘미리’ 받도록 하면서, 그 결의요건도 ‘이사 3분의 2 이상’으로 강화하였다. 또한 거래에 관한 중요사실을 ‘개시할 의무’를 부과하였으며, 거래의 내용과 절차에 대한 ‘공정성’ 요건을 추가하였다. 그럼에도 불구하고 이사가 대리나 대표를 하는 자기거래의 범위가 문제되고 있으며, 자기거래 위반의 효력인 상대적 효력설 및 공정성 요건의 흠결에 대한 효력도 논란이 되고 있다.
그리하여 본 논문에서는 이사의 “자기거래의 범위”와 관련하여, ⅰ) 이사 등이 거래상대방의 ‘대리나 대표’로서 회사와 거래하는 경우가 자기거래에 포섭되기 위한 요건을 살펴보았고, ⅱ) 자기거래의 유형을 ‘직접거래’와 ‘간접거래’로 구분하여 구체적 형태를 분석하면서 상법 제398조의 적용요건을 고찰하였다. 또한 이사의 “자기거래 위반”의 효력과 관련하여, ⅲ) 이사회 승인 없는 자기거래의 경우 그 사법적 효력으로서 판례의 입장인 상대적 무효설의 타당성을 분석하였고, ⅳ) ‘공정성 요건’이 흠결된 자기거래의 경우 이사회 승인과 독립된 거래의 효력요건으로 기능하는지에 관하여 고찰하였다.