최근 코로나19 바이러스의 팬데믹으로 인하여 기존의 사회 및 교육적 체계의 변화가 가속화되고 있으며, 특히 교육 격차로 인한 학습자 맞춤형 교육 체계와 같은 여러 가지 교육적 대응의 필요성이 제기되고 있다. 학습자 맞춤형 교육을 위해서는 학습자의 학습 단계별로 세밀한 진단을 통해 학습 과정에 대한 정보를 기반으로 피드백 및 보정 지원이 필요하다. 본 연구에서는 초등학교 학생들이 수학 학습 과정에서 겪는 어려움 및 오개념을 진단하기 위해 평가 문항을 개발하였다. 개발한 수학 학습 진단 평가 문항은 전국 초등학교 3~6학년 학생 675명에게 적용하였고, 그 결과를 분석하였다. 본고에서는 평가 문항 개발 과정, 평가 문항의 신뢰도 및 타당도 검사 과정, 현장 적용 과정 및 분석 결과를 공유하고, 연구 결과를 통해 도출한 학교 현장에서의 수학 교수·학습 지원 방안에 시사점을 제시하고자 한다. 또한 본 연구는 코로나19 감염증의 장기화 및 뉴노멀 시대의 비대면 학습 환경에서의 수학 학습 어려움 및 오개념 진단 평가 문항의 활용 방안 및 관련한 교육 정책에 제언을 주고 있다.