주식양도의 자유는 주식회사의 본질적인 특징이지만, 실무상 주주 구성이 폐쇄적인 회사에서는 주주들 간에 주식의 양도를 제한할 현실적인 필요가 있을 수 있고 그러한 필요에 대응하여 주주들 간에 주식의 양도를 금지하거나 제한하는 약정을 체결하는 경우가 많다. 과거 주식양도제한약정의 효력을 판단하는 기준에 관한 한, 소위 신세기통신 사건으로도 불리는 2000년 판결 및 그 판결과 비슷한 취지의 일부 학설로 인하여, 주주들 사이에 채권적 효력만 인정될 뿐인 주식양도제한약정의 효력을 판단함에 있어서도 상법 제335조 제1항 단서를 판단 기준으로 삼거나 중요 고려요소로 참작하며 주식양도제한약정의 유효성을 제한적으로 인정하는 경향이 있었음을 부정할 수 없다. 그러나 상법 제335조 제1항 단서는 주식양도를 단체법적·조직법적 효력을 가지고 제한하기 위한 방법을 규정하였을 뿐 그 규정이 주주들 사이의 개인법적인 주식양도제한약정의 효력을 판단하는 기준이 될 수는 없다. 또한 실무상 합작투자 등에 있어서 주주들 사이에 주식양도를 제한해야 할 현실적인 필요성이 존재하는 경우가 많은데 그러한 사업상 필요에 따라 주식양도의 자유를 제한하는 의미를 충분히 이해할 수 있는 주주들이 그들 사이의 채권적 계약으로서 주식양도를 금지하거나 제한하는 취지의 약정을 체결하는 것을 막아야 할 명분을 떠올리기도 어렵다. 이러한 의미에서 계약의 일종인 주식양도제한약정에 대하여도 계약자유의 원칙에 입각하여 그 당사자 사이의 채권적 효력에 관한 한 매우 관대한 판단 기준을 적용하는 것이 바람직하다. 대상판결 역시 비슷한 맥락에서 주식양도제한약정의 효력을 상당히 넓게 인정하였는데, 이로써 주식양도제한약정을 사실상 자유화시켰다고 평가할 수도 있을 것 같다.
한편 주식양도제한약정이 유효함을 전제로 그 약정을 위반한 주식양도행위를 둘러싼 법률관계도 문제 되는데, 우선 그러한 약정의 효력은 약정주주들 사이의 채권적 효력에 그치기 때문에 그러한 약정에 위반하여 양도된 주식을 양수한 제3자는 해당 주식을 유효하게 취득할 수 있다. 다만 그 경우 나머지 약정주주들은 위약주주를 상대로 주식양도제한약정상의 의무 위반을 이유로 손해배상청구를 할 수 있을 텐데, 손해배상소송의 실무상 주식양도제한약정 위반으로 인한 손해액을 구체적으로 입증하는 것이 어려울 수 있으므로, 주식양도제한약정의 당사자인 주주들은 그 약정에 위약금 조항을 미리 포함시켜 약정 위반행위가 발생한 경우 위약주주를 상대로 그 위약금 조항에 기한 청구를 하는 것이 더 일반적이다. 이러한 사후적 구제수단과 별도로 일부 주주가 주식양도제한약정을 위반하여 제3자에게 보유주식을 처분하려는 경우 나머지 주주들은 사전적 구제수단으로서 주식처분금지가처분을 활용해 볼 수도 있다.
The free transferability of shares is an essential feature of joint stock companies. However, it is sometimes necessary that shareholders agree with themselves to limit the transferability of shares for business reasons. In 2000, the Korea supreme court rendered a seminal ruling with regard to the validity of an agreement to restrict transfer of shares. According to the ruling, the agreement to prohibit transfer of shares for five years is not valid for the reason that it completely prevents the collection of invested capital by shareholders. In addition, the requirement that a shareholder should obtain consent from all the other shareholders in order to transfer its own shares was held to be invalid by the Supreme Court. The conclusion was predicated upon the reasoning that the requirement is contradictory to Article 335 of the Korea Commercial Code which statutorily limits the means for restricting transfer of shares and prevents the transfer of shares remarkably. However, the ruling has been criticized for the failure to distinguish the restriction of share transfer by shareholder agreements from the restriction of share transfer by articles of incorporation. The contractual validity of the agreement to restrict transfer of shares does not need to be determined based on Article 335 of the Korea Commercial Code which intends to limit the means for restricting transfer of shares with the effect on the company issuing the shares. The agreement to restrict transfer of shares should be valid if it does not completely prevent the collection of invested capital. In this sense, the ruling rendered by the Supreme Court in 2022 that the agreement to prohibit transfer of shares for around 13 years without consent from all the other shareholders is valid can be said to be sound.