2022년 5월 테라·루나 사태로 인하여 국내만 28만명의 피해자가 발생하였지만, 가상자산 증권성 판단에 대한 명확한 기준의 부재로 인해 여전히 조사만 진행되고 있다. 따라서 본 연구는 포스트 크립토 윈터(Crypto Winter) 도래시 가상자산시장의 관리감독·규제완화를 통한 시장활성화를 위한 가장 중요한 전제조건인 가상자산 증권성 판단기준을 제시하고자 한다. 이를 위해 미국 연방법원의 최신 판결사례에 대하여 시사점을 정리하고, 자본시장법 내 투자계약증권 개념 도입시 원용된 미국의 연방증권법상 판례이론인 Howey 기준과 우리나라 자본시장법의 투자계약증권에 대해 살펴보았다. 이 결과를 통해 법령이나 판례에 익숙하지 못해도 쉽게 가상자산의 증권성을 판단할 수 있는 기준을 제시하였고, 이 기준을 국내 대표적인 중소형 가상자산에 적용하여 증권성을 따져 보았다. 이 기준을 활용하여 가상자산의 증권성을 판단할 수 있는 합리적인 방안을 마련하고 가상자산의 태생적 한계나 시장형성 과정으로 인해 많은 가상자산들이 일부 투자계약증권의 성격을 가지게 된 점 등이 고려된 디지털자산법의 제정을 통해 우리나라 가상자산시장에 맞는 대처를 기대한다.