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Title Page

국문 초록

Contents

Ⅰ. Chemosensor 14

1. Introduction 15

2. Synthesis 17

2-1. Reagents and instruments 17

2-2. Synthesis of ethyl 4-bromobenzoate b 18

2-3. Synthesis of 4-bromobenzohydrazide c 19

2-4. Synthesis of 4-amino-5-(4-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol e 19

2-5. Synthesis of (E)-5-(4-bromophenyl)-4-((pyren-1-ylmethyle-ne)amino)-4H-1, 2, 4-triazole-3-thiol, TP 20

3. Analysis 21

3-1. Sample preparation 21

3-2. UV-Vis Absorption Spectroscopy 21

3-3. Fluorescence Spectroscopy 21

3-4. ¹H NMR Titration 22

4. Result 23

4-1. Selectivity 23

4-2. Limited of Detection 26

4-3. pH 30

4-4. Binding 31

5. Conclusion 34

6. References 35

Ⅱ. Carbonic anhydrase Inhibitor 39

1. Introduction 40

2. Synthesis 43

2-1. Reagents and instruments 43

2-2. General synthetic procedure for the target Intermediates 2(a-d). 47

2-3. General synthetic procedure for the target Intermediates 3(a-d). 47

2-4. General synthetic procedure for the target Intermediates 4(a-d). 47

2-5. General synthetic procedure for the target Intermediates 6(a-h). 48

2-6. General synthetic procedure for the target Molecules 7(a-q). 48

3. Methodology 57

3-1. Carbonic anhydrase assay 57

3-2. Kinetic analysis 57

3-3. Repossession of carbonic anhydrase II from PDB 58

3-4. Designing of ligands and Molecular docking simulation using PyRX 58

4. Result 59

4-1. Structure Activity Relationship (SAR) 59

4-2. Kinetic analysis 61

4-3. Structural assessment of carbonic anhydrase II 62

4-4. Molecular docking and binding energy analysis 63

4-5. Binding analyses of synthesized compounds against carbonic anhydrase II 64

5. Conclusion 65

6. References 66

부록 71

ABSTRACT 87

학술 발표 92

List of Tables

Table 1. Comparison syntax between present method and already reported a method for detection of Cu²⁺. 27

Table 2. Substituents of the synthesized substance (7a-7q). 46

Table 3. Carbonic anhydrase activity of Azaheterocyclic Schiff base derivates. (SEM＝ Standard error of the mean; values are expressed in... 60

Table 4. Kinetic parameters of the compound 7g on Carbonic anhydrase. Vmax is the reaction rate, Km is the Michaelis-Menten constant, Ki is the...[이미지참조] 61

List of Figures

Fig 1. a) Absorbance spectra of probe TP (10 μM) in the existence of varied metal ions (Na⁺, K⁺, Cs⁺, Cu⁺, Ca²⁺, Mg²⁺, Zn²⁺, Mn²⁺, Co²⁺, Pb²⁺,... 25

Fig 2. Competitive binding studies between probe TP (10 μM) with various metal ions (Na⁺, K⁺, Cs⁺, Cu⁺, Ca²⁺, Mg²⁺, Zn²⁺, Mn²⁺, Co²⁺, Pb²⁺,... 26

Fig 3. Fluorescence emission spectrum of each sample containing Cu²⁺ up to 1 μM-20 μM in 10 μM Probe TP. 28

Fig 4. Fluorescence emission spectrum of each sample containing 0.1-1.9 μM Cu²⁺ in 10 μM probe TP. 28

Fig 5. Fitting curve of fluorescence intensity of probe TP with Cu²⁺ (0.1-1.9 μM) at 453.1 nm. 29

Fig 6. Fluorescence intensity of Cu²⁺ (20 μM) of probe TP (10 μM) measured using THF and each pH buffer (8:2 v/v) as a solvent. 30

Fig 7. Job's plot for detecting the stoichiometry of probe TP:copper(II) complex according to the mole fraction of probe TP. 31

Fig 8. ¹H NMR titration spectrum for Cu²⁺ of probe TP. 32

Fig 9. Benesi-Hildebrand graph created by calculating fluorescence intensity for Cu²⁺ at 453.1 nm of probe TP concentration. 33

Fig 10. Proposed coupling structure of probe TP-Cu²⁺. 34

Fig 11. Lineweaver–Burk plots for inhibition of carbonic anhydrase in the presence of Compound 7g. (A) Concentrations of 7g were 0.00, 0.038,... 62

Fig 12. Energy graph of synthesized ligands. 63

Fig 13. 2D, 3D coupled models of 7g and carbonic anhydrase. 64

List of Schemes

Scheme 1. Synthesis route of probe TP. 18

Scheme 2. Synthesis route of 7a-7q. 44

초록보기

본 연구에서는 새로운 헤테로고리 화합물을 합성하여 화학 센서와 생물학적 응용에 대해서 다루었다. 고리화합물 중에서 탄소만으로 이루어져 있지 않고, 고리에 최소 한 개 이상의 다른 원소를 포함하는 화합물을 헤테로고리 화합물이라고 한다. 일반적으로 헤테로고리 화합물은 탄소로만 이루진 화합물과는 다르게 산소, 황, 질소 및 여러가지 원소들로 이루어져 있어 다른 물질과의 상호작용을 가능하게 하고, 고리 화합물이 갖는 방향족성을 깨뜨리지 않아 안정하다. 따라서 여러 분야의 연구에도 사용되고 있다. 본 연구에서는 이 헤테로고리 화합물을 이용해서 화학 센서와 생물학적 응용에 대한 연구를 수행하였다.

첫 번째 연구에서는 수용성 매체에서 구리 이온의 선택적, 민감성 및 육안 비색 검출을 위해 사용할 쉬프 염기 유도체 프로브 TP를 합성하기 위해 1,2,4-트라이아졸 및 파이렌 유도체를 사용하여 합성하였다. 흡수 및 형광 스펙트럼의 분석을 위해 준비된 18 가지 다른 금속 이온 중에서 구리 이온만이 프로브 TP의 분광학적 스펙트럼 특성의 변화를 보여주었다. 프로브 TP와 구리 이온 복합체의 화학 양론적 비율은 Job's plot에 따라 2:1로 결정되었다. 구리 이온에 대해 추정된 검출 한계는 0.234 nM로 수성 매질에서 구리 이온 검출에 대한 본 연구의 분석 방법은 우수한 감도와 선택성을 나타내었다. 이 연구의 분석 결과 수용액에서 구리 이온의 정량적 분석에 성공적으로 활용할 수 있음을 확인하였다.

두 번째 연구에서는 1,3,4-옥사다이아졸과 아세트아마이드 유도체를 합성하고 생물학적 연구에 적용하여, 표적 화합물의 탄산 탈수 효소 억제제의 잠재력을 평가했다. 17개의 합성된 화합물 중에서 화합물 (7f, 7g, 7n, 7o)은 우수한 탄산 탈수 효소 억제 활성을 보여주었다. 특히 화합물 7g (IC50 ＝ 0.076 ± 0.009 µM)은 표준 물질 아세타졸아마이드 (IC50 ＝ 1.091 ± 0.073 µM)에 비해 훨씬 더 강력한 억제 활성을 확인하였다.

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