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표제지

요약

목차

1. 서론 9

2. 이론적 배경 13

2.1. 광변색 물질 (photo-chromic material) 13

2.2. 광전도성 물질 (photo-conductive material) 14

2.3. 광-액츄에이터 (photo-actuator) 16

3. 실험 18

3.1. 재료 및 기기 18

3.2. 새로운 단량체 합성 19

3.2.1. bis-indolenine 단량체 합성 22

3.2.2. bis-salicylaldehyde 단량체 합성 27

3.3. spiropyran dimer 합성 33

3.4. spiropyran dimer-ligand 합성 36

3.4.1. ligand 합성 36

3.4.2. spiropyran-ligand dimer 합성 41

3.5. CF₃-azobenzene 합성 44

3.6. anthracene-perylene bisimide 유도체 합성 47

4. 결과 및 고찰 49

4.1. spiropyran polymer 합성 및 응용연구 49

4.1.1. 새로운 단량체 설계과정 및 합성 49

4.1.2. spiropyran dimer 특성연구 52

4.1.3. spiropyran-ligand dimer 특성연구 56

4.2. CF₃-azobenzene, athracene-perylene 유도체의 응용가능성 56

5. 결론 58

6. 인용문헌 59

부록 63

Abstract 75

그림목차

Figure 1. 가역 광공액화 고분자의 기본 개념도. 10

Figure 2. UV/Vis 조사에 따른 spiropyran 및 diarylethene 구조 변화 11

Figure 3. D-A organic complex of 1D nanofiber organic photoconductor. 15

Figure 4. Spiropyran monomer 합성 예상 메커니즘 20

Figure 5. Color change and UV spectrum of spiorpyran dimer. 53

Figure 6. Photo-aggregation property of spiorpyran dimer. 55

Figure 7. ¹H-NMR spectrum (bis-indolenine) 64

Figure 8. ¹³C-NMR spectrum (bis-indolenine) 65

Figure 9. ¹H-NMR spectrum (bis-salicylaldehyde) 66

Figure 10. ¹³C-NMR spectrum (bis-salicylaldehyde) 67

Figure 11. ¹H-NMR spectrum (bis-spiropyran) 68

Figure 12. ¹³C-NMR spectrum (bis-indolenine) 69

Figure 13. ¹H-NMR spectrum (mebip-acetylene) 70

Figure 14. ¹H-NMR spectrum (indolenine-mebip) 71

Figure 15. ¹H-NMR spectrum (indolenine-mebip) 72

Figure 16. ¹H-NMR spectrum (4,4’-diiodoazobenzene) 73

Figure 17. ¹H-NMR spectrum (CF₃-azobenzene) 74

List of Schemes

Scheme 1. Synthetic route of spiropyran monomer 20

Scheme 2. Synthetic route of spiropyran polymer 21

Scheme 3. Synthetic route of bis-indolenine monomer 26

Scheme 4. Synthetic route of bis-salicylaldehyde monomer 32

Scheme 5. Synthetic route of spiropyran dimer 35

Scheme 6. Synthetic route of ligand 40

Scheme 7. Synthetic route of spiropyran-ligand dimer 43

Scheme 8. Synthetic route of CF₃-azobenzene. 46

Scheme 9. Synthetic route of anthracene derivative 48

Scheme 10. Synthetic route of pyrroloindolenine. 51

Scheme 11. Synthetic route of bis-indolenine 51

초록보기

빛을 제어/활용하는 포토닉스 연구분야는 다양한 산업적 응용성을 가지면서 수십 년간 광범위하게 연구되어 왔다. 특히 빛에너지를 통하여 전자를 제어하거나 기계적 움직임 (mechanical motion)을 유도할 수 있는 광소자에 대한 연구가 널리 진행되어 왔다. 최근 본 연구실에서는 빛에 반응하는 광변색 단분자 후보를 조사하였다. 이를 바탕으로 빛에 반응하여 ring open-close, isomerization 그리고 dimerization 에 의해 분자 구조가 크게 변하고, 거시적인 고분자 3차원 구조내의 부피 변화를 크게 유도할 수 있는 물질을 합성하였다. 예를 들어 spiropyran 고분자를 합성하여 빛에 의해 공액길이를 조절하고, 전도성을 부여하는 방식의 새로운 전도성 고분자를 합성하고자 필요한 모노머 (bis-indolenine, bis-salicylaldehyde)를 합성하였다. 또한 azobenzene 과 anthracene 유도체를 분자간 상호작용을 강하게 할 수 있도록 설계 및 합성하였고 다양한 방법을 통해 유도체를 일정한 방향성을 가지도록 배향한 후 mechanical motion 을 유도하고자 한다.