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표제지

국문요약

목차

I. 서론 13

II. 실험 18

1. 시료 및 시약 18

2. 염료 합성 18

2.1. Dye 1과 Dye 2의 합성 18

2.2. Dye 3과 Dye 4의 합성 24

2.3. Dye 5의 합성 28

3. 구조 분석 및 물리화학적 성질 측정 31

3.1. 적외선 분광분석 31

3.2. 핵자기공명 분광분석 31

3.3. 질량분석 31

3.4. 자외선-가시광선 분광분석 31

4. 면직물의 염색 32

4.1. 염색 조건 32

4.2. 흡진율 계산 34

4.3. 빌드업성 34

4.4. 분광 반사율 측정 35

5. 견뢰도 평가 35

5.1. 세탁견뢰도 35

5.2. 마찰견뢰도 36

5.3. 일광견뢰도 36

6. 포토크로미즘 평가 36

III. 결과 및 고찰 38

1. 염료 합성 및 구조 분석 38

1.1. Dye 1 38

1.2. Dye 2 42

1.3. Dye 3 45

1.4. Dye 4 45

1.5. Dye 5 45

2. 합성한 염료의 물리화학적 성질 50

3. 면섬유에 대한 염색성 53

3.1. 흡진율 53

3.2. 빌드업성 55

4. 견뢰도 평가 57

4.1. 세탁견뢰도 평가 57

4.2. 마찰견뢰도 평가 57

4.3. 일광견뢰도 평가 57

5. 포토크로미즘 특성 평가 59

IV. 결론 61

참고문헌 63

Appendix 66

Abstract 71

List of Tables

Table 1. The Mass spectral data of synthesized dyes 1-5. 49

Table 2. Absorption maxima and molar extinction coefficient of the dyes. 52

Table 3. Wash fastness of Dyes 1-5 on cotton fabrics. 58

Table 4. Rubbing fastness of Dyes 1-5 on cotton fabrics. 58

Table 5. Light fastness of Dyes 1-5 on cotton fabrics. 58

Table 6. Assessment of photochromsim on dyed fabric. 60

List of Figures

Figure 1. Chemical structure of reactive dye. 13

Figure 2. Photoisomerization of azobenzene. 16

Figure 3. Schemetic chemical structure for forming hydrazone tautomer. 17

Figure 4. Dyeing process of synthesized dyes on cotton fabric. 33

Figure 5. FT-IR Spectrum of Dye 1. 40

Figure 6. ¹H-NMR spectrum of Dye 1. 41

Figure 7. FT-IR Spectrum of Dye 2. 43

Figure 8. ¹H-NMR spectrum of Dye 2. 44

Figure 9. FT-IR Spectrum of Dye 5. 47

Figure 10. ¹H-NMR spectrum of Dye 5. 48

Figure 11. UV-Vis spectra of synthesized dyes 1~5. 51

Figure 12. Color yield of synthesized dyes on cotton fabrics. 54

Figure 13. Effect of dye concentration on color yield of dyed fabric. 56

List of Appendix Figures

Figure A1. FT-IR Spectrum of Dye 3. 67

Figure A2. ¹H-NMR spectrum of Dye 3. 68

Figure A3. FT-IR Spectrum of Dye 4. 69

Figure A4. ¹H-NMR spectrum of Dye 4. 70

List of Schemes

Scheme 1. Synthesis of the diazo component, 4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazine- 2-yl)amino]-2-sulfophenylaniline. 20

Scheme 2. Diazotization of [(4,6-dichloro-1,3,5-triazine-2-yl)amino]-2-sulfophenylaniline. 20

Scheme 3. Coupling reaction for synthesis of Dye 1. 21

Scheme 4. Synthetic route of Dye 2. 23

Scheme 5. Synthetic route of Dye 3. 26

Scheme 6. Synthetic route of Dye 4. 27

Scheme 7. Synthetic route of Dye 5. 30

초록보기

 반응성염료는 1956년 ICI에 의해 최초로 상업화되었으며, 이후 셀룰로오스계 섬유나 폴리아마이드계 섬유용으로 염료로 공업화되었다. 현재는 셀룰로오스계 섬유용 반응성염료가 생산량의 대부분을 차지한다. 반응성염료는 섬유와 화학적 공유결합을 통한 고착으로 염색이 이루어지며, 색이 선명하고, 세탁 및 일광견뢰도가 우수하다. 하지만 일부 yellow 계열 반응성염료의 경우, 포토크로미즘에 의한 변색이 발생하여 문제점을 일으키고 있다.

포토크로미즘은 대부분 UV-a 및 인근의 가시광선에 노출되었을 때 염료의 분자구조가 변환되어 흡수파장이 달라지고 결과적으로 원래 색과 다른 색상을 나타내는 현상을 말한다. 일부 yellow 반응성염료에서 발생하는 포토크로미즘 현상은 염료 분자 내 azobenzene 구조의 cis-trans 이성질화에 의한 가역적인 변색이 발생한다. 이러한 변색은 빛의 제거 등에 의해 복색되지만 그 시간이 길어 불편함을 초래한다. 이에 따라 광이색성이 없는 yellow 반응성염료의 수요가 증가하고 있다.

이 연구에서는 염료 분자의 azo기 보호를 통해 포토크로미즘 현상을 최소화할 수 있는 yellow 색상의 반응성염료를 설계하였다. 설계한 5종의 반응성 염료를 합성하고, 구조 분석 및 물리화학적 특성을 검토하였다. 합성한 염료를 이용한 면직물을 염색하여 염색성 및 빌드업성을 확인하고 피염물의 세탁, 일광, 마찰견뢰도를 평가하였고 포토크로미즘 특성을 평가함으로써 광이색성이 없는 yellow 반응성 염료의 적용가능성을 고찰하였다.

합성염료 5종을 FT-IR, ¹H-NMR, 질량분석을 통하여 구조를 확인하였으며, 특히 ¹H-NMR을 통하여 염료 분자 구조 내 hydrazone form의 형성을 확인하였다. 각 염료의 최대흡수파장은 394 ~ 420 nm로 모두 옐로우 계열의 색상을 나타냈으며, 몰흡광계수는 20,500 ~ 26,500 l mol-1 cm-1로 양호한 값을 가졌다. 면섬유에 대한 염색성은 염료 분자구조의 차이에 따라 약간의 차이를 보였으나 빌드업성은 전체적으로 우수하였다. 피염물의 세탁견뢰도는 4 ~ 5 등급으로 우수하였고 일광견뢰도는 4 ~ 4-5 등급으로 양호하였다. 마찰견뢰도의 경우 건마찰은 5등급, 습마찰은 4 ~ 4-5 등급으로 우수하였다. 포토크로미즘을 평가한 결과 5종의 염료에 대하여 모두 'non-photochromism'으로 평가하였으며, 이는 설계에 따른 염료분자 구조 내 azobenzene 구조의 보호에 기인한 결과이다.

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