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표제지

목차

ABSTRACT 5

서론 9

결과 및 고찰 13

1. 2-Bromobenzoic acids로부터 thioflavones의 합성 13

1.1. 2-Bromobenzoic acids로부터 2-bromobenzoyl chlorides의 합성 13

1.2. 2-Bromobenzoyl chlorides로부터 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates)의 합성 15

1.3. 4,6-Pyrimidyl di(2-bromobenzoates)로부터 1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ones의 합성 17

1.4. 1-(2-Bromophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ones으로부터 thioflavones의 합성 20

2. 2'-Mercaptoacetophenone으로부터 thioflavanone과 thioflavones의 heterocyclic analogues의 합성 25

2.1. 2'-Mercaptoacetophenone으로부터 2-furylthiochroman-4-one의 합성 25

2.2. 2'-Mercaptoacetophenone으로부터 2-heteroaryl-4H-1-benzothiopyran-4-ones의 합성 27

실험과정 31

1. 실험기기 31

2. 실험재료 31

3. 실험과정 32

3.1.1. 2-Bromobenzoic acid로부터 2-bromobenzoyl chloride의 합성 32

3.1.2. 2-Bromobenzoyl chloride로부터 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates)의 합성 33

3.1.3. 4,6-Pyrimidyl di(2-bromobenzoate)로부터 1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one의 합성 34

3.1.4. 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one으로부터 4'-methoxythioflavone의 합성 37

3.2.1. 2'-Mercaptoacetophenone으로부터 2-furylthiochroman-4-one의 합성 41

3.2.2. 2'-Mercaptoacetophenone으로부터 2-heteroaryl-4H-1-benzothiopyran-4-one의 합성 41

참고문헌 44

요약 46

Curricculum Vitae 50

Table 1. Synthesis of 2-bromobenzoyl chlorides from 2-bromobenzoic acids and oxalyl chloride 14

Table 2. Synthesis of 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates) from 2-bromobenzoyl chlorides 16

Table 3. Synthesis of 1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ones from 4,6-pyrimidyl dibenzoates and... 19

Table 4. Synthesis of thioflavones from 1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ones and sodium hydrosulfide 22

Table 5. Synthesis of 2-heteroaryl-4H-1-benzothiopyran-4-ones from 1-(2-mercaptophenyl)-3-(2-heteroaryl)-1,3-propanediones 29

Figure 1. Synthesis of 2-bromobenzoyl chlorides from 2-bromobenzoic acids and oxalyl chloride 13

Figure 2. Synthesis of 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates) from 2-bromobenzoyl chlorides 15

Figure 3. Synthesis of 1-(2-bromophenyl)-3-(hetero)aryl-2-propyn-1-ones from 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates) and... 17

Figure 4. Synthesis of thioflavones from 1-(2-bromophenyl)-3-(hetero)aryl-2-propyn-1-ones and sodium hydrosulfide 20

Figure 5. Overall synthesis of thioflavones from 2-bromobenzoic acids 23

Figure 6. ¹H NMR analysis of 7,4'-dimethylthioflavone 24

Figure 7. Synthesis of 2-furylthiochroman-4-one from 2'-mercaptoacetophenone 25

Figure 8. Synthesis of 1-(2-mercaptophenyl)-3-(2-heteroaryl)-1,3-propanediones from 2'-mercaptoacetophenone 27

Figure 9. Synthesis of 2-heteroaryl-4H-1-benzothiopyran-4-ones from 1-(2-mercaptophenyl)-3-(2-heteroaryl)-1,3-propanediones 28

Figure 10. Overall synthesis of 2-heteroaryl-4H-1-benzothiopyran-4-ones from 2'-mercaptoacetophenone 30

초록보기

 Flavone 고리의 산소 원자가 황 원자로 치환된 형태인 thioflavones는 잘 알려진 flavones와 마찬가지로 다양한 약리 활성이 있는 물질이다. 생체 내에서 산소보다 황 원자에서의 산화가 유리하여 보다 폭넓은 효능을 기대할 수 있는데, 대표적으로 말라리아 예방효과, 항진균제 작용 및 항박테리아 효과, 소화기 보호물질 작용을 비롯해 HCMV 단백질 분해효소와 종양 억제제로서의 효능도 가진다.

본 연구에서 thioflavones을 합성한 방법은 2-bromobenzoic acids를 CH₂Cl₂ 용매 하에서 oxalyl chloride로 처리한 방법으로, 2-bromobenzoyl chlorides를 87-97%의 수득율로 얻었다. 얻어진 2-bromobenzoyl chlorides를 CH₂Cl₂ 용매 하에서 Et₃N을 첨가한 4,6-dihydroxypyrimidine로 반응하면 친핵성 아실화 반응이 진행되어 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates)가 85-94%의 수득율로 합성되었다. (Hetero)arylacetylenes을 THF 용매에 용해한 후 ethylmagnesium bromide를 첨가하여 ethane 기체의 발생과 함께 해당하는 (hetero) arylmagne sium bromides가 반응계 내에 생성되고, 2당량의 (hetero)aryl magnesium bromides를 1당량의 4,6-pyrimidyl di(2-bromobenzoates)와 반응시키면 6-원자 고리 중간체를 거치며 1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ones이 78-89%의 수득율로 합성되었다. EtOH 용매 하에서 sodium hydrosulfide를 1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ones에 처리하면 중간체로 생성된 thiolate anion이 벤젠 고리의 ortho-위치에 친핵성 첨가를 일으켜 6-원자 고리가 형성되고, 연속하여 bromide의 이탈로 benzothiopyran의 구조가 형성되어 thioflavones이 80-89%의 높은 수득율로 합성되었다.

2'-Mercaptoacetophenone을 출발물질로 2-furylthiochroman-4-one의 one-pot 반응을 통한 합성을 시도하였다. 2'-Mercaptoacetophenone을 THF 용매에 용해하여 2당량의 lithium diisopropylamide로 처리한 후, enolate 중간체가 생성되면 1당량의 2-furaldehyde을 첨가하여 2-furylthiochroman-4-one을 84%의 수득율로 얻어내었다.

2'-Mercaptoacetophenone을 출발물질로 하여 2-heteroaryl-4H-1-benzothiopyran-4-ones의 합성을 시도하였다. 이 방법은 2'-mercaptoacetophenone을 THF 용매에 용해하여 2당량의 lithium diisopropylamide 로 처리한 후, 여기에 THF 용매에 용해한 1당량의 N-methoxy-N-methyl heteroarylcarboxamides를 첨가하는 것으로, 1-(2-mercaptophenyl)-3-(2-heteroaryl)-1,3 -propanedione를 80-82%의 수득률로 얻어내었다. 합성된 1-(2-mercaptophenyl)-3-(2-heteroaryl)-1,3-propanedione을 CH₃CN에 용해하여 cone H₂SO₄를 첨가한 뒤 상온에서 1.5시간 동안 교반하여 2-heteroaryl-4H-benzothiopyran-4-ones을 90-92%의 수득율로 합성하였다.

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