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표제지
목차
I. 서론 8
가. 녹색 화학(Green Chemistry) 8
1. 녹색 화학(Green chemistry)의 정의 8
2. 녹색화학의 중요성 9
3. PEG을 이용한 유기합성 11
나. 실험 개요 13
II. 실험 16
가. 시약 및 기기 16
나. UHP, Bromine, PEG200하에서의 α,α-Dibromination. 16
1. 2,2-Dibromoacetophenone의 합성 18
2. 2,2-Dibromo-4'-fluoroacetophenone의 합성 18
3. 2,2-Dibromo-4'-chloroacetophenone의 합성 18
4. 2,2-Dibromo-4'-bromoacetophenone의 합성 19
5. 2,2-Dibromo-4'-nitroacetophenone의 합성 19
6. 2,2-Dibromo-4'-methylacetophenone의 합성 19
7. 2,2-Dibromo-4'-methoxyacetophenone의 합성 20
8. 2,2-Dibromo-2',5'-dimethylacetophenone의 합성 20
9. Ethyl 2,2-dibromo-3-oxobutanoate의 합성 21
10. ethyl 2,2-dibromo-3-oxo-3-phenylpropanoate의 합성 21
11. 2,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one의 합성 21
III. 결과 및 고찰 23
가. PEG200을 활용한 친환경적인 α,α-다이브로미네이션 23
나. Lewis Acid를 촉매로 사용한 결과 23
다. PEG200, PEG400, Methylene chloride의 실험적 차이점 24
라. H₂O₂와 UHP의 실험적 차이점 25
마. Mechanism 26
바. Data 27
IV. 결론 30
V. 참고문헌 31
국문초록 33
Abstract 34
Table.1. Effect of Various Solvent 25
Table.2. Experiment 1-11 29
Fig.1. 녹색화학의 12가지 원칙 10
Fig.2. PEG의 구조 11
Fig.3. 1,3-Indandione 27
Scheme.1. Chemoselective Bromination in a Two-Step Substitution under... 13
Scheme.2. Tandem oxidation/bromination of ethyl aromatics to a,a... 14
Scheme.3. Eco-friendly a,a-Dibromination of Aromatic Ketone... 15
Scheme.4. Mechanism of Dibromination 26
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아세토페논의 브로미네이션은 유기합성에서 널리 쓰이는 기본적인 합성법중 하나이다. 즉, 이번 연구에서 합성한 아세토페논이 α,α-다이브로미네이션된 2,2-Dibromoacetophenone 은 다양한 합성에서의 출발물질로 사용될 수 있다. 기존의 연구에서 사용한 독하고 환경에 부정적인 조건을 사용하지 않는 친환경적인 방법으로 효과적인 다이브로미네이션을 성공하였다.
이 실험에서는 친환경적이고 인체에 무해한 용매라고 할 수 있는 PEG200(Poly ethylene glycol 200)을 사용하고, 반응성이 뛰어나며 고체형태로 되어있어서 안전한 UHP(Urea Hydrogen Peroxide)를 산화제로 사용하였고 브로민을 첨가한 후 온화한 조건에서 효과적인 다이브로미네이션을 성공하였다.
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