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표제지

Abstract

목차

Chapter 1. 이치환 단량체 : 브뢴스테드 산을 이용한 신규 리빙 중합법 개발 12

1. Introduction 12

2. Result and Discussion 15

(1) 단량체 합성 15

(2) 중합 결과 15

(3) Mechanism 조사 23

(4) 물성 조사 25

(5) 광분해성 조사 25

(6) 입체 구조 분석 26

3. Conclusion 28

4. Experiment section 29

(1) Synthesis of monomers 29

(2) Polymerization 31

(3) Photodegradation 34

(4) Properties of polymer 34

5. Reference 37

Chapter 2. 삼치환 단량체 : Multifactor-controlled living polymerization 41

1. Introduction 41

2. Result and Discussion 43

(1) 단량체 합성 43

(2) 중합 결과 43

(3) 입체 구조 분석 45

(4) 물성 조사 47

3. Conclusion 48

4. Experiment section 49

(1) Synthesis of monomers 49

(2) Polymerization 51

(3) Properties of polymer 54

5. Reference 59

표목차

Table 1. 이치환 단량체의 중합 결과 15

Table 2. 삼치환 단량체의 중합 결과 44

그림목차

Figure 1. (a) M1의 중합에 대한 결과 - P1의 DP 별 SEC traces. 18

Figure 1. (b) M1의 중합에 대한 결과 - [M1]/[A4] 비율에 따른 P1의 Mn과 Ð.[이미지참조] 19

Figure 1. (c) M1의 중합에 대한 결과 - ln(1/(1-conversion)) versus time; [M1]0＝0.20 M using A4 in DCM at -78℃, [A4]/[M1]＝0.005.[이미지참조] 19

Figure 2. (a) P1의 리빙 중합과 이의 chain extension - Synthetic scheme. 20

Figure 2. (b) P1의 리빙 중합과 이의 chain extension - P1과 chain-extended P1의 SEC traces. 21

Figure 2. (c) P1의 리빙 중합과 이의 chain extension - P1과 P1-b-P2의 SEC traces. 21

Figure 3. (a) -60 ℃의 CHCl₃에서 P(IBVE)와 P1의 중합 결과 비교 - P(IBVE) 23

Figure 3. (b) -60 ℃의 CHCl₃에서 P(IBVE)와 P1의 중합 결과 비교 - P1 23

Figure 4. M1의 living cationic ring-opening polymerization 메커니즘 제시 (Triflimide anion 생략). 24

Figure 5. (a) UV에 의한 광분해 - 310nm UV에 의한 P1 (in THF)의 분해의 SEC monitoring. 25

Figure 5. (b) UV에 의한 광분해 - 365nm UV에 의한 P1-b-P2 (in THF)의 분해의 SEC monitoring. 26

Figure 6. (a) NMR spectra of M1 - Right after the isolation 29

Figure 6. (b) NMR spectra of M1 - After three month at fridge 30

Figure 7. NMR spectra of M2 31

Figure 8. NMR spectra of P1 32

Figure 9. NMR spectra of P1-b-P2 33

Figure 10. DSC thermogram of P1 (2nd heating cycle)[이미지참조] 34

Figure 11. TGA and DTG curves of P1 35

Figure 12. DSC thermogram of P2 (2nd heating cycle)[이미지참조] 35

Figure 13. TGA and DTG curves of P2 36

Figure 14. Strain-Stress curve of P2 36

Figure 15. Trisubstituted inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder adducts의 합성 43

Figure 16. M3+M4 mixture의 kinetic data 45

Figure 17. (a) P(3+4), (b) P3, (c) P4의 ¹³C NMR을 통한 구조 분석. 46

Figure 18. Felkin-Ahn model을 통한 (a) P3와 (b) P4의 major product 예측. 46

Figure 19. (a) NMR spectra of M3+M4 mixture 50

Figure 19. (b) NMR spectra of M3 50

Figure 19. (c) NMR spectra of M4 50

Figure 20. (a) NMR spectra of P3+4 53

Figure 20. (b) NMR spectra of P3 53

Figure 20. (c) NMR spectra of P4 53

Figure 21. DSC thermogram of P(3+4) (2nd heating cycle)[이미지참조] 54

Figure 22. TGA and DTG curves of P(3+4) 54

Figure 23. XRD spectra of P(3+4) 55

Figure 24. DSC thermogram of P3 (2nd heating cycle)[이미지참조] 55

Figure 25. TGA and DTG curves of P3 56

Figure 26. XRD spectra of P3 56

Figure 27. DSC thermogram of P4 (2nd heating cycle)[이미지참조] 57

Figure 28. TGA and DTG curves of P4 57

Figure 29. XRD spectra of P4 58

도식목차

Scheme 1. Hetero Diels-Alder adducts의 cationic-RAFT 방법에 의한 리빙 ROAP (선행 연구)와 brønsted acid 개시에 의한 리빙 ROAP (본 연구). 14

Scheme 2. Trisubstituted monomers의 aldol-type polymerization 42

초록보기

최근 플라스틱으로 인한 환경오염 문제로 산, 염기, 미생물, 빛 등 외부 자극에 의해 분해가 촉진되는 고분자에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 그 중에서 빛 자극에 의한 고분자의 분해는 접근성이 우수하고, 시공간적 분해 조절이 용이한 장점이 있다. 우리는 최근 aryl vinyl ketone과 vinyl ether의 IEDDA adducts의 living multifactor-controlled polymerization을 개발하여 광분해성 고분자를 정밀하고 다양하게 생산하는 합성법을 보고하였다. 하지만, 그럼에도 불구하고, 리빙 중합을 달성하기 위해, 기존 연구에선 비싸고, 냄새와 색을 지닌 chain-transfer agents 를 사용해야만 하였다. 이를 개선하고자, 본 연구에서는 chain-transfer agent 없이도 고분자의 living multifactor-controlled polymerization을 달성할 수 있는 최적의 반응 조건을 조사하였다. 특히, in situ로 형성되는 neighboring carbonyl group에 의한 propagating carbocation의 분자 내 안정화의 중요성을 가정하고, 이를 극대화 하는 조건을 조사하였다. 최적화를 바탕으로, 분자량 110 kDa에 이르는 고분자량까지 컨트롤 중합을 달성할 수 있었다. 이렇게 강화된 고분자 합성법에 기반하여 저-고분자에 이르는 분자량별 샘플을 준비하고, 이들의 물성과 광분해성을 조사하였다.

또한, 삼치환의 IEDDA adducts를 합성하고, 이 단량체에 위의 중합 방법을 적용시킴으로써 복잡한 구조를 가지는 고분자의 서열과 stereoselectivity를 정밀하게 조절하며, 동시에 MW와 dispersity control이 가능함을 확인하였다. 또한, 합성된 고분자의 입체 구조에 따른 물성 변화에 대해서도 조사하였다.

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