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표제지

목차

Abstract 8

제Ⅰ장 서론 9

제Ⅱ장 이론 13

2.1. 하이드로겔 13

2.2. 히알루론산 14

2.2.1. 히알루론산의 역사 14

2.2.2. 히알루론산의 생산 15

2.2.3. 히알루론산의 구조 15

2.2.4. 히알루론산의 인체 내 합성과 분해 16

2.2.5. 히알루론산의 분자량과 생물학적 기능 17

2.2.6. 히알루론산의 개질 18

2.2.7. 히알루론산의 응용 분야 19

2.3. IEDDA 클릭 반응 21

제Ⅲ장 실험 23

3.1. 시약 23

3.2. 분석 23

3.3. 전구체 합성 및 하이드로겔 제조 과정 요약 24

3.4. (4-(Cyano)Benzylamino)-5-Oxopentanoic Acid의 합성 24

3.5. Tetrazine(benzylamino)-5-Oxopentanoic Acid의 합성 25

3.6. PEG-ditetrazine(PEG-DTz) 가교제의 합성 26

3.7. HA-Nb의 합성 27

3.8. 하이드로겔의 제조 28

3.9. 유변학적 특성 연구 28

3.10. 팽윤도 연구 29

3.11. 표면 및 내부 단면 연구 29

3.12. 약물 로딩 및 방출 연구 30

3.13. 전구체와 하이드로겔의 시험관 내 세포독성 31

제 Ⅳ장 결과 및 고찰 32

4.1. PEG-DTz의 합성 32

4.2. HA-Nb의 합성 34

4.3. 하이드로겔의 제조 및 특성화 36

4.4. 하이드로겔의 겔화 시간 및 기계적 특성 38

4.5. 하이드로겔의 팽윤도 연구 39

4.6. 하이드로겔의 표면 및 내부 단면 분석 40

4.7. 약물 로딩 및 방출 연구 42

4.8. 전구체 및 빈 하이드로겔의 시험관 내 세포 적합성 43

제Ⅴ장 결론 46

제Ⅵ장 참고 문헌 47

표목차

[표 1] PTHG 하이드로겔의 제조 비율과 겔화 시간 28

그림목차

[그림 1] 히알루론산의 구조 16

[그림 2] 히알루론산의 인체 내 합성과 분해 17

[그림 3] 히알루론산의 개질 19

[그림 4] 히알루론산의 응용 분야 21

[그림 5] IEDDA 클릭 반응을 이용한 약물 방출 하이드로겔의 제조 과정 24

[그림 6] PEG-DTz의 특성화. (a) ¹H NMR 스펙트럼, (b) FTIR 스펙트럼 33

[그림 7] HA-Nb의 특성화. (a) HA-Nb의 ¹H NMR 스펙트럼, (b) HA와 HA-Nb의 FTIR 스펙트럼 35

[그림 8] 제조된 하이드로겔. (a) 하이드로겔 사진(왼쪽부터 각각 PTHG-A, PTHG-B, PTHG-C), (b) 하이드로겔의 주사 가능성을... 37

[그림 9] PTHG-A, PTHG-B, PTHG-C 하이드로겔의 유변학적 특성. (a-c) 겔화 시간의 함수로서 storage modulus(G')와 loss modulus(G"),... 39

[그림 10] PBS(pH 7.4)에서 하이드로겔의 팽윤 특성. (초기 4시간 동안 하이드로겔의 팽윤을 보여주는 삽입도) 40

[그림 11] 하이드로겔의 표면(좌) 및 단면(우)의 주사 전자 현미경(SEM) 이미지. (a) PTHG-A, (b) PTHG-B, (c) PTHG-C 41

[그림 12] 20% 에탄올을 함유한 PBS 내 하이드로겔 PTHG-B의 시험관 내 Curcumin 방출 거동 43

[그림 13] HEK-293 세포의 시험관 내 세포적합성. (a) HA-Nb, (b) PEG-DTz, (c) 하이드로겔(PTHG-A, PTHG-B, PTHG-C) 45

초록보기

 In this work, we developed injectable hydrogels derived from hyaluronic acid (HA) modified with norbornene (Nb) and a cross-linker composed of polyethylene glycol (PEG) with tetrazine (Tz) functional groups. The hydrogels exhibited high biocompatibility and rapid absorption. The porosity of the hydrogels was created through the release of nitrogen gas as a by-product during the cross-linking reaction known as inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA). By adjusting the molar ratio of HA-Nb and PEG-DTz (Nb:Tz ＝ 10:2.5 10:5, 10:10), we could control the porosity, gelation time, mechanical strength, and swelling properties of the hydrogels. The gelation process was quick, taking less than 100 seconds, which suggests the potential for their use as injectable drug delivery systems. The hydrogels exhibited rapid swelling and high swelling ratios due to the presence of PEG chains and a highly porous structure. They effectively encapsulated curcumin, with an encapsulation efficiency of approximately 99%, and released the curcumin in a controlled manner. The cytotoxicity evaluation conducted on HEK-293 cells demonstrated no harmful effects of the PEG-DTz cross-linker, HA-Nb, and resulting hydrogels. Overall, these absorbent hydrogels, fabricated from HA-Nb and the IEDDA clickable cross-linker, hold great promise as biocompatible drug carriers for injectable drug delivery applications.

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