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Title Page 2

ABSTRACT 5

국문 초록 6

PREFACE 8

Contents 9

NOMENCLATURE 13

CHAPTER 1. INTRODUCTION 14

CHAPTER 2. MATERIALS AND METHODS 17

2.1. General methods 17

2.2. Synthetic scheme 18

2.3. Synthetic methods 19

2.3.1. Synthesis of Guest molecule 19

2.3.2. Synthesis of Host molecule 19

2.3.3. Synthesis of Rotaxanes 19

2.4. Preparation of Supramolecular 2-D sheet materials 21

2.5. Treatment of the 2D sheet with a reducing agent 21

2.6. Transmission Electron Microscopy (TEM) experiments 21

2.7. Scanning Electron Microscopy (SEM) experiments 21

2.8. Cell culture experiments 21

2.9. Methylthiazolyldiphenyl-tetrazolium bromide (MTT) assay 22

2.10. Statistical analysis 22

CHAPTER 3. RESULTS 23

3.1. Synthesis of Rotaxanes 23

3.1.1. Analysis of Guest molecule 24

3.1.2. Analysis of Host molecule 26

3.1.3. Analysis of Rotaxanes 28

3.2. Self-assembly of rotaxanes 34

3.3. Structural changes induced by Guest molecule 39

3.4. Mechanism study of structural transformation 43

3.5. In vitro experiments with supramolecular structures 46

CHAPTER 4. CONCLUSION 51

REFERENCES 52

List of Figures 11

Figure 1. (a) Molecular structure of host molecule. (b) Molecular structure of stopper... 16

Figure 2. ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectrum of Guest molecule in D₂O 24

Figure 3. ESI mass spectrum of Guest molecule 25

Figure 4. ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectrum of Host molecule in CDCI₃ 26

Figure 5. MALDI-TOF mass spectrum of Host molecule 27

Figure 6. Analytic HPLC spectrum of Rotaxane 5 analyzed via reverse-phase HPLC... 28

Figure 7. MALDI-TOF mass spectrum of Rotaxane 5 29

Figure 8. ¹H-NMR spectrum of Rotaxane 5 at 1 mM in DMSO-d₆ 30

Figure 9. Analytic HPLC spectrum of Rotaxane 6 analyzed via reverse-phase HPLC... 31

Figure 10. MALDI-TOF mass spectrum of Rotaxane 6 32

Figure 11. ¹H-NMR spectrum of Rotaxane 6 at 1 mM in DMSO-d₆ 33

Figure 12. Critical aggregation concentration (CAC) study of Rotaxanes. Absorption spectra... 35

Figure 13. TEM image of (a) Rotaxane 5 (b) Rotaxane 6 at 100 μM in DW 36

Figure 17. TEM image of Rotaxane 5 at 100 μM (a) before reducing agent (NaBH₄)... 40

Figure 18. FOM image of Rotaxane 5 at 100 μM (a) before reducing agent (NaBH₄)... 41

Figure 19. TEM and FOM images of Rotaxane 6 at 100 μM after reduction with NaBH₄ in... 42

Figure 20. (a) The three interchangeable redox states of viologen. (b) NMR studies based... 44

Figure 21. (a) UV absorption wavelength changes of self-assembled Rotaxane 5 with... 45

Figure 22. FOM images (DAPI filter) of HeLa cell. (Rotaxane at 100 μM and NaBH₄ was... 47

Figure 23. Normalised mean fluorescence intensity (MFI) of 100 μM of Rotaxane 5, 6 and... 48

Figure 24. FOM images (DAPI filter) of NIH3T3 cell. (scale bar, 10μm.) 49

Figure 25. Cell viability of (a) HeLa cells and (b) NIH3T3 cells incubated with different... 50

초록보기

 초분자 화학 연구는 다양한 거대 고리분자의 호스트-게스트 상호작용을 광범위하게 연구해왔습니다. 이러한 연구에서, 필라렌은 독특한 3 차원 구조로 게스트 분자를 중앙 내로, 캡슐화할 수 있는 흥미로운 호스트-게스트 상호작용을 보여주며, 이는 다양한 응용 분야에 유망한 특성을 제공합니다. 로텍세인에 대한 연구는 이러한 초분자 시스템을 활용하여 수행되었습니다. 로텍세인은 독특한 분자 구조를 가지고 있어 흥미로운 연구 주제로 각광받고 있습니다. 우리는 양이온성 게스트 분자로 필라렌에 널리 사용되는 바이올로겐을 디자인했습니다. 더불어, 암세포의 원형질막에 있는 셀렉틴을 표적으로 삼을 수 있는 N-아세틸뉴라민산(Neu5Ac)을 스토퍼 분자로 사용했습니다. 결과적으로, 우리는 Neu5Ac 이 양면에 있는 로텍세인을 합성하여, Neu5Ac 이 무수히 많은 코팅이 있는 2D 시트로 자가 조립시켰습니다. 이 2D 시트는 효과적인 항암 물질 전략을 제공할 것으로 예상됩니다. 한편 우리는 2 가 양이온인 바이올로겐을 사용함으로써 산화 환원에 감응하는 소재로써의 전략 가능성을 확인하였습니다.

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