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Title Page 2

Contents 6

ABSTRACT 10

INTRODUCTION 12

EXPERIMENTAL SECTION 18

General Information 18

Synthesis 19

Thermal properties 21

Electrochemistry 21

Absorption and emission spectra 22

Preparation of spin-coated thin film 22

DFT calculations 22

Device fabrication 23

RESULTS AND DISCUSSION 31

Synthesis 31

Thermal properties 33

Electrochemical properties 35

Photophysical properties in solution 38

Aggregation-induced emission (AIE) 41

Solvatochromism 44

Theoretical calculations 48

Device performances 57

CONCLUSIONS 80

REFERENCES 81

국문요약 85

List of Tables 9

Table 1. Calculated main transitions for CAPCb and CAMCb at ground and S₁ states 53

Table 2. Selected dihedral angles and CbC-C bond lengths for CAPCb and CAMCb[이미지참조] 54

Table 3. Thermal properties of CAPCb and CAMCb 77

Table 4. Electrochemical properties and experimental HOMO/LUMO energy level of CAPCb and CAMCb 77

Table 5. Photophysical properties of CAPCb and CAMCb 78

Table 6. Emitting performance of WOLEDs 79

List of Figures 7

Figure 1. Device structure of Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) 14

Figure 2. Photophysical mechanisms of triplet excitons in OLEDs 14

Figure 3. ¹H NMR for compound 1c in CDCl₃ 25

Figure 4. ¹H NMR for compound 2b in CDCl₃ 25

Figure 5. ¹H NMR for compound 2c in CDCl₃ 26

Figure 6. (a) ¹H NMR, (b) ¹³C NMR and (c) ¹¹B NMR for compound CAPCb in... 28

Figure 7. (a) ¹H NMR, (b) ¹³C NMR and (c) ¹¹B NMR for compound CAMCb in... 30

Figure 8. TGA diagrams for CAPCb and CAMCb 34

Figure 9. DSC diagrams for CAPCb and CAMCb 34

Figure 10. Cyclic voltammograms of CAPCb and CAMCb in dichloromethane... 37

Figure 11. (a) Absorption and fluorescence spectra (λₑₓ=376 nm) of CAPCb and... 40

Figure 12. Fluorescence spectra of (a) CAPCb and (b) CAMCb in acetone/water... 43

Figure 13. Solvent-dependent absorption and fluorescent spectra (λₑₓ=375 nm) of... 46

Figure 14. The PL spectra of (a) CAPCb and (b) CAMCb at room temperature and... 47

Figure 15. The electronic density contours and energy levels of the HOMO-1, HOMO, and LUMO in the ground state for... 51

Figure 16. The electronic density contours and energy levels of the selected states at S₁ for CAPCb and CAMCb 53

Figure 17. Electrostatic potential and dipole moments of CAPCb and CAMCb in the ground (μGS) and excited (μS₁) states[이미지참조] 53

Figure 18. Calculated low-lying excited states energy level diagram for CAPCb and... 56

Figure 19. Device architecture of non-doped devices CAPCb and CAMCb 59

Figure 20. (a) J-V-L curves, (b) EQE curves and the EL spectra of (c) CAPCb... 61

Figure 21. The TrEL decays of (a) CAPCb device and (b) CAMCb device at... 65

Figure 22. The MEL curves of (a) CAPCb device and (b) CAMCb device 66

Figure 23. The hole and electron mobilities of CAPCb and CAMCb calculated from... 68

Figure 24. (a) The device structure, (b) J-V curves, and (c) the EL spectra of bi-EML... 70

Figure 25. (a) The EL spectra of WOLEDs at various concentrations and (b) the CIE... 73

Figure 26. The (a) J-V, (b) EQE, (c) current efficiency-V , and (d) power efficiency-... 75

Figure 27. The CIEₓy of CAPCb to CAMCb ratios (a) 1:9, (b) 2:8, (c) 3:7, (d) 4:6, (e) 5:5, (f) 6:4, and (g) 7:3 in white...[이미지참조] 76

List of Schemes 7

Scheme 1. Synthetic procedures for CAPCb and CAMCb 32

초록보기

 T₂ 이상의 삼중항 엑시톤을 단일항 엑시톤으로 전환시켜 100%의 이론적 내부 양자 효율을 달성할 수 있는 로컬 및 전하 이동 (HLCT) 이미터는 유기 발광 다이오드(OLED)의 감소된 효율 롤-오프로 인해 유망한 후보로 사용되었다. 치환기에 따라 전자 끌어당김 능력을 조절할 수 있는 o-카보란을 도입하여, 로컬 상태 (LE )와 전하 이동 상태 (CT)가 적절히 혼합된 HLCT 특성을 유도하고자 하였다. 이에 따라 o-카보란의 치환체를 달리한 두 유도체 CAPCb와 CAMCb을 설계하였다. 광물리적 특성 분석 결과, 용액 상태에서는 CAPCb만 이중 발광을 나타냈지만, 필름 상태에서는 두 화합물 모두 이중 발광을 나타냈다. 특히 CAPCb는 장파장에서, CAMCb는 단파장에서 강한 발광을 보였다. 시간 의존 밀도 함수 이론 (TD-DFT) 계산 결과 CAPCb의 경우 o-카보란에서 안트라센 유닛으로 전자가 이동하는 CT 특성을 보인 반면, CAMCb는 안트라센에 국한된 LE 특성을 보여 치환기에 따라 화합물의 여기 상태 특성이 달라짐을 확인하였다.

각각의 화합물을 단일 이미터로 사용한 OLED는 낮은 효율과 삼중항­삼중항 소광 (TTA) 소자가 보이는 MEL (magneto­electroluminance) 특성을 보였으나, 두 화합물을 적절히 혼합하여 단일층으로 제작한 OLED는 비율에 따라 표준 백색에 가까운 색좌표를 구현하는 데 성공하였다. 본 연구는 단일 발광층 기반 백색 OLED 구현 가능성을 제시하며, o-카보란 유도체의 구조 및 발광 특성, 소자 성능 간의 상관관계를 체계적으로 분석하였다.

해당 연구 결과는 J. Mater. Chem. C, 2024, 12, 1755-17562 (DOI: https://doi.org/10.1039/D4TC03085K)에 발표되었다.