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Title Page 2

ABSTRACT 5

Contents 6

Ⅰ. INTRODUCTION 7

1.1. Backgrounds and previous studies 7

1.2. Our works 7

Ⅱ. RESULTS AND DISCUSSIONS 8

2.1. Cu-catalyzed protosilyaltion of allenes 8

2.1.1. Reaction Optimization 8

2.1.2. Substrate scopes 14

2.1.3. Mechanistic studies 16

2.1.4. Synthetic application 19

2.2. Ni-catalyzed hydrosilyaltion of allenes 20

2.2.1. Reaction Optimization 20

2.2.2. Substrate scopes for hydrosilylation of allenes 23

2.2.3. Mechanistic studies 24

Ⅲ. CONCLUSIONS 27

Ⅳ. EXPERIMENTAL SECTION 28

4.1. General information 28

4.2. Experiments procedure 29

4.2.1. Synthesis of allenes 29

4.2.2. Synthesis of (Z)-allylsilanes 45

4.2.3. Synthesis of applications 59

REFERENCE 63

요약문 67

초록보기

 본 논문은 지구에 풍부한 전이금속 촉매를 이용해 알릴 규소를 선택적으로 합성하는 반응 개발에 관한 내용이다. 유기규소 화합물, 특히 알릴규소는 우수한 안정성, 낮은 독성, 그리고 광범위한 활용도로 인해 유기합성에서 매우 중요한 중간체로 활용되고 있다. 본 연구에서는 알렌으로부터 선형 알릴규소을 합성하기 위한 두 가지 전략을 개발하고자 했다. 두 방법 모두 지구상에 풍부하고 저렴한 전이금속 촉매를 사용하여 기존의 귀금속 촉매를 대체할 수 있는 지속가능한 대안을 제시한다. 첫 번째로, Ph₂MeSi–Bpin 을 규소 공급원으로, t-BuOH 또는 물을 양성자 공급원으로 활용한 구리 촉매 하의 수소규소화 반응을 개발하였습니다. 이 방법은 열역학적으로 불안정한 (Z)- 알릴규소를 높은 수율과 우수한 위치 및 입체선택성으로 합성하였으며, 여러 작용기를 포함한 알렌에 적용가능함을 확인하였다. 두 번째로, 1,1-이치환알렌을 대상으로 한 니켈 촉매 하의 수소규소화 반응을 개발하였으며, PhSiH₂를 수소 및 규소 공급원으로 사용하여 높은 수율과 선택석을 얻을수 있었다. 두 방법 모두 유기용매를 사용하지 않고 용매를 물로 사용하는 조건에서도 효율적으로 진행되었다. 이와 같은 효율적이고 선택적인 합성법은 지속가능하고 비용적으로 효율적이며 쉽게 구할 수 있는 전이금속을 통해 유기규소 합성법으로써의 잠재력을 강조하며, 기존 귀금속 촉매의 매력적인 대안을 제시한다.

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