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목차

표제지=0,1,1

제출문=1,2,1

보고서 초록/이병민=2,3,1

요약문=3,4,4

SUMMARY=7,8,1

CONTENTS=8,9,9

목차=17,18,4

표목차=21,22,2

그림목차=23,24,3

제1장 연구개발과제의 개요=26,27,1

제1절 연구목적=26,27,1

제2절 연구개발과제의 필요성=26,27,2

제3절 연구개발의 범위=28,29,2

제2장 국내외 기술개발 현황=30,31,2

제3장 연구개발수행 내용 및 결과=32,33,1

제1절 이론적 배경=32,33,1

1. 표면개질제의 작용=32,33,2

2. 계면활성제의 정의와 역할=33,34,3

3. 엔진보호 코팅제=35,36,2

4. 발수제=36,37,4

제2절 실험방법=40,41,1

1. 섬유 종이용 표면처리제=40,41,1

가. 시약 및 사용기기=40,41,1

나. 불소계 계면활성제의 합성=40,41,2

(1) Perfluorooctyl glycidyl ether(F8GE)의 합성=41,42,1

(2) Perfluoropentyl glycidyl ether(F5GE)의 합성=41,42,1

(3) Perfluorohexyl glycidyl ether(F6GE)의 합성=41,42,1

(4) Perfluorodecyl glycidyl ether(F10GE)의 합성=41,42,4

2. 엔진보호 코팅제=44,45,1

가. 시약 및 기기분석=44,45,2

나. 물성분석=45,46,1

다. 합성=45,46,2

3. 발수 표면 개질제=46,47,1

가. 과불화기를 포함한 아크릴레이트 단량체의 합성=46,47,1

(1) 시약 및 기기분석=46,47,1

(2) 합성=46,47,2

나. 수용성 에멀젼 중합체의 합성=47,48,1

(1) 시약 및 기기분석=47,48,1

(2) 합성=47,48,1

(3) 물성분석 방법=47,48,1

(가) 발수도 분석 (KS K0590)=48,49,3

(나) 세탁 견뢰도 분석 (KS K0430)=50,51,2

제3절 연구결과=52,53,1

1. 섬유종이용 표면처리제=52,53,1

가. 서론=52,53,1

나. 연구결과 및 고찰=52,53,1

(1) Perfluoroalkyl glycidyl ether의 합성=52,53,1

(가) 용매 효과=52,53,3

(나) 수산화나트륨 효과=54,55,1

(다) Epichorohydrin 효과=54,55,2

(라) 촉매 효과=55,56,1

(마) 반응온도의 영향=55,56,2

(바) 최적화된 반응조건=56,57,6

(2) Perfluoroalkyl glycidyl ether로부터 유도된 hybrid 화합물의 합성과 물성=61,62,1

(가) HYbrid 2차아민 화합물(FnHmN)=61,62,2

(나) HYbrid 3차아민 화합물(2FnHmN)=62,63,2

(다) Ethylene oxide가 부가된 hybrid 3차아민 화합물(FnHmN-kEO)=63,64,1

(라) HYbrid 암모니아 화합물(Q2FnHmN)=63,64,2

(마) Ethylene oxide가 부가되 shybrid 암모늄 화합물(QFnHmN-kEO)=64,65,1

(바) perfluoroalkyl glycidyl ehter로부터 유도된 hybrid 화합물 (Q2FmHn,FnHm-kEO,QfnHm)의 물성=64,65,9

다. 결론=72,73,1

2. 불소계 엔진 코팅제=73,74,1

가. 서론=73,74,1

나. 연구결과 및 고찰=73,74,1

(1) 합성=73,74,3

(2) 불소계 폴리올 에스테르의 용해성=75,76,3

(3) 유용성 Semi-Fluorinated 폴리올 에스테르의 마모성=77,78,3

(4) 유용성 Semi-Fluorinated 폴리올 에스테르의 급압성=79,80,3

(5) 유용성 NPG Semi-Fluorinated 폴리올 에스테르의 엔진 오일 첨가 효과=81,82,2

다. 결론=82,83,1

3. 불소계 발수 표면개질제=83,84,1

가. 서론=83,84,1

나. 결과 및 토론=83,84,1

(1) 불소계 단량체의 합성=83,84,5

(2) 에멀젼 중합=88,89,1

(가) AIBN 개시제 사용=88,89,6

(나) Ammonium persulfate 개시제 사용=93,94,2

(다) 2,2-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride 개시제=94,95,3

(라) 전문 발수 평가업체 1차 성능 평가=96,97,2

(마) 기본 물성 up-grade를 위한 실험=97,98,1

① 제타 전위 실험=97,98,2

② 발수도 향상 실험=98,99,3

③ 에멀젼의 pH=101,102,1

④ 세탁 견뢰도(내구성) 향상 실험=101,102,2

⑤ 종합평가=102,103,3

제4절 위탁연구결과=105,106,1

1. 활성기의 전자적이 특성 제어=105,106,3

2. 촉매의 구조에 따른 메카니즘 규명=108,109,4

제4장 목표달성도 및 관련분야에의 기여도=112,113,1

제5장 연구개발결과의 활용계획=113,114,1

제6장 연구개발과정에서 수집한 해외과학기술정보=114,115,4

제7장 참고문헌=118,119,2

특정연구개발사업 연구결과 활용계획서=120,121,10

영문목차

title page=0,1,1

SUBMISSION=1,2,1

ABSTRACTS OF REPORTS=2,3,1

SUMMARY (Korea)=3,4,4

SUMMARY (English)=7,8,1

CONTENTS (English)=8,9,9

CONTENTS (Korean)=17,18,4

List of Tables=21,22,2

List of Figures=23,24,3

CHAPTER I INTRODUCTION=26,27,1

Section I Research Objectives=26,27,1

Section II importance of Research Development=26,27,2

Section III Research Scope=28,29,2

CHATRER II FORENIGN AND DOMESTIC RESEARCH ACTIVITIES=30,31,2

CHAPTER III RESEARCH SCOPE AND RESULTS=32,33,1

Section I Research Background=32,33,1

1. Function of Surface Modyfying Agents=32,33,2

2. Definition of Surface Modyfying Agents=33,34,3

3. Coating Agents for Engine=35,36,2

4. Water-repellent Agents=36,37,4

Section II Experimental=40,41,1

1. Surface Treatments for Fabric and Paper=40,41,1

a. Reagents and Instrument=40,41,1

b. Syntheses of Fluoro Surfacts=40,41,2

(1) Syntheses of Perfluorooctyl glycidyl ether(F8GE)=41,42,1

(2) Syntheses of Perfluoropentyl glycidyl ether(F5GE)=41,42,1

(3) Syntheses of Perfluorohexyl glycidyl ether(F6GE)=41,42,1

(4) Syntheses of Perfluorodecyl glycidyl ether(F10GE)=41,42,4

2. Coating Agents for Engine=44,45,1

a. Reagent and Instrument=44,45,2

b. Analyses of Physical Properties=45,46,1

c. Syntheses=45,46,2

3. Water-repellent Agents=46,47,1

a. Syntheses of Acrylate Monomer Containing Perfluoro Group=46,47,1

(1) Reagent and Instrument=46,47,1

(2) Syntheses=46,47,2

b. Syntheses of Emulsion Polymer=47,48,1

(1) Reagent and Instrument=47,48,1

(2) Syntheses=47,48,1

(3) Analyses of Physical Properties=47,48,1

(a) Analyses of Water-repellent (KS K0590)=48,49,3

(b) Analyses of Cleaning Properties (KS K0430)=50,51,2

Section III Results and Discussion=52,53,1

1. Surface Treatment for Fabric and Paper=52,53,1

a. Introduction=52,53,1

b. Results and Discussion=52,53,1

(1) Synthese of Perfluoroalkyl glycidyl ether=52,53,1

(a) Solvern Effects=52,53,3

(b) NaOH Effects=54,55,1

(c) Epichlorohydrin Effects=54,55,2

(d) Catalyst Effects=55,56,1

(e) Reaction Temperature Effects=55,56,2

(f) Optimum Condition=56,57,6

(2) Syntheses and Physical Properties of Hybrid Compounds=61,62,1

(a) Hybrid Secondary Amine Compounds (FnHmN)=61,62,2

(b) Hybrid Tertiary Amine Compounds (2FnHmN)=62,63,2

(c) Hybrid Tertiary Amine Compounds Containing Ethylene Oxide (FnHmN-kEO)=63,64,1

(d) Hybrid Ammonium Compounds (Q2FnHmN)=63,64,2

(e) Hybrid Ammonium Compounds Containing Ethylene Oxide (QFnHmN-kEO)=64,65,1

(f) Physical Properties of Hybrid Compounds Containing Perfluoroalkyl Glycidyl Ether (Q2FmHn,FnHm-kEO,QFnHm)=64,65,9

c. Conclusion=72,73,1

2. Coating Agents for Engine=73,74,1

a. Introduction=73,74,1

b. Results and Discussion=73,74,1

(1) Syntheses=73,74,3

(2) Solubilities of Semi-fluorinated Polyol Esters=75,76,3

(3) Anti-wrar Properties of Oil Soluble Semi-Fluorinated Polyol Esters=77,78,3

(4) Extreme Pressure Properties of Oil Soluble Semi-Fluorinated Polyol Esters=79,80,3

(5) Addition Effects into Engine Oil of NPG-Polyol Esters=81,82,2

c. Conclusion=82,83,1

3. Water-repellent Agents=83,84,1

a. Results and Discussion=83,84,1

b. Results and Discussion=83,84,1

(1) Syntheses of Fluorinated Monomer=83,84,5

(2) Emulsion Polymerization=88,89,1

(a) AIBN Initiator=88,89,6

(b) Ammonuium persulfate Initiator=93,94,2

(c) 2,2-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride Initiator=94,95,3

(d) First Physical Properties Evaluation Experiment in Special Company=96,97,2

(e) Experiments for Physical Properties Up-grade=97,98,1

① Zetta Value=97,98,2

② Water-repellent Up-grade=98,99,3

③ pH of Emulsion=101,102,1

④ Cleaning Properties Up-grade=101,102,2

⑤ Summary of Evaluation=102,103,3

Section IV Commit Research Results=105,106,1

1. Electronic Property Control of Activity Groups=105,106,3

2. Mechanism Proof of Catalyst Structure=108,109,4

CHAPTER IV ACHIEVEMENT OF RESEARCH OBJECTIVES AND FOREIGN CONTRIBUTION=112,113,1

CHAPTER V APPLICATION PLAN OF RESULTS=113,114,1

CHAPTER VI FOREIGN INFORMATION=114,115,4

CHAPTER VII REFERENCES=118,119,12

표목차

Table 1-1 연구개발목표 및 연구범위=29,30,1

Table 3-1 Siliconer계와 불소계 발수제의 성능비교=38,39,1

Table 3-2 Cpmpositions of the reaction mixtures according to the amount of 2-ethyl hexylamine used on the reactionof 2-ethyl hexyl amine with F8GE=62,63,1

Table 3-3 Cpmpositions of the reaction mixtures according to the amount of octyl amine used in the reaction octyl with F8GE=62,63,1

Table 3-4 Solubilities of Several Polyol Esters=76,77,1

Table 3-5 Solubilities of Semi-Fluorinated Polyol Esters=77,78,1

Table 3-6 4-Ball Wear Properties of Semi-Fluorinated NPG Polyol Esters in Mineral Oil=78,79,1

Table 3-7 4-Ball Wear Properties of Semi-Fluorinated NPG Polyol=79,80,1

Table 3-8 4-Ball Wear Properties of Semi-Fluorinated NPG Polyol=79,80,1

Table 3-9 EP Properties of Several Semi-Fluorinated Polyol Esters=81,82,1

Table 3-10 Comparison of EP Properties of NPG Polyol Ester and=82,83,1

Table 3-11 Acrylate monomer합성조건에 따른 반응결과=85,86,1

Table 3-12 AIBN 개시제 사용 에멀젼 중합 반응 결과=88,89,1

Table 3-13 에멀젼 중합 반응 결과=89,90,1

Table 3-14 에멀젼 중합 반응 결과=90,91,1

Table 3-15 에멀젼 중합 결과=91,92,1

Table 3-16 에멀젼 중합 결과=92,93,1

Table 3-17 에멀젼 중합 결과=93,94,1

Table 3-18 Ammonium persulfate 개시제 사용 에멀젼 중합 결과=94,95,1

Table 3-19 2,2-azobis(2-methypropionamidine) dihydrochloride 개시제 사용 에멀젼 증합 결과=95,96,1

Table 3-20 2,2-azobis(2-methypropionamidine) dihydrochloride 개시제 사용 에멀젼 증합 결과=96,97,1

Table 3-21 후보물질의 발수성능 평가 결과=97,98,1

Table 3-22 양이온 계면활성제의 첨가에 따른 제타전위 결과=98,99,1

Table 3-23 에멀젼 중합 결과=99,100,1

Table 3-24 에멀젼 중합 결과=99,100,1

Table 3-25 세탁견뢰도 시험 결과=100,101,1

Table 3-26 에멀젼 중합 결과=101,102,1

Table 3-27 개선품의 세탁견뢰도 시험 결과=102,103,1

Table 3-28 개발품과 시제품의 물성 비교=103,104,1

Table 3-29 개발품과 시제품의 세탁견뢰도 물성 비교=104,105,1

그림목차

Fig. 1-1 연구개발 추진체계=28,29,1

Fig. 3-1 The General concept of adsorbed film=32,33,1

Fig. 3-2 The general properties of surfactant in aqueous solution=34,35,1

Fig. 3-3 엔진 내부 코팅 메카니즘=36,37,1

Fig. 3-4 Contact angle and Young's equation=37,38,1

Fig. 3-5 padding 시험기=48,49,1

Fig. 3-6 열경화용 오븐=48,49,1

Fig. 3-7 발수도 시험장치=48,49,1

Fig. 3-8 발수도 시험장치의 사양=48,49,1

Fig. 3-9 세탁 견뢰도 시험용 튜브=51,52,1

Fig. 3-10 세탁 견뢰도 시험기=51,52,1

Fig. 3-11a Compositions of the reaction mixtures according to the amount of wzter used for the formation of octyl glycidyl ether. (a) ■;Octyl glycidyl ether,(b) □;1,3-dioctyloxy-2-propyl glycidyl ether,(c) ◇;3-chloroprop-2-enyl glycidyl,(d) ○;o=57,58,1

Fig. 3-11b Compositions of the reaction mixtures according to the amount of hexane used for the formation of octyl glycidyl ether. (a) ■;Octyl glycidyl ether,(b) □;1,3-dioctyloxy-2-propyl glycidyl ether,(c) ◇;3-chloroprop-2-enyl glycidyl,(d) ○;=57,58,1

Fig. 3-12 Compositions of the reaction mixtures according to the amount of sodium hydroxide used for the formation of perfluorooctyl glycidyl ether. (a) ■;perfluorooctyl glycidyl ether,(b) □;1,3-diperfluorooctyloxy-2-propyl glycidyl ether,(c) ○;pe=58,59,1

Fig. 3-13a ¹H NMR spectrum of perfluorooctyl glycidyl ether(F8GE)=58,59,1

Fig. 3-14b ¹H,¹H COSY NMR spectrum of perfluorooctyl glycidyl ether(F8GE)=59,60,1

Fig. 3-14 Compositions of the reaction mixtures according to the amount of epichlorohydrin used for the formation of perfluorooctyl glycidyl ether. (a) ■;perfluorooctyl glycidyl ether,(b) □;1,3-diperfluorooctyloxy-2-propyl glycidyl ether,(c) ○;per=60,61,1

Fig. 3-15 Compositions of the reaction mixtures according to the amount of TEAH used for the formation of perfluorooctyl glycidyl ether. (a) ■;Perfluorooctyl glycidyl ether,(b) □;1,3-diperfluorooctyloxy-2-propyl glycidyl ether,(c) ○;perfluorooctan=60,61,1

Fig. 3-16 Compositions of the reaction mixtures according to reaction temperature for the formation of perfluorooctyl glycidyl ether. (a) ■;perfluorooctyl glycidyl ether,(b) □;1,3-diperfluorooctyloxy-2-propyl glycidyl ether,(c) ○;perfluorooctanol=61,62,1

Fig. 3-17a ¹H NMR spectrum of F8Hi8N=65,66,1

Fig. 3-17b ¹H NMR spectrum of F8Hi8N=66,67,1

Fig. 3-18 Compositions of the reaction mixtures according to reaction time the reactionof F8H8N with octyl amine. (a) ■;2F8H8N,(b) □;F8H8N,(e) ●;F8GE and (d) ○;Octyl amine.=66,67,1

Fig. 3-19 ¹H NMR spectrum of 2F6H4N=67,68,1

Fig. 3-20a Mass spectrum of the product after the reaction of H6H4N with ethylene oxide at 180 ℃=67,68,1

Fig. 3-20b Mass spectrum of the product after the reaction of H6H4N with ethylene oxide at 120 ℃=68,69,1

Fig. 3-21a Mass spectrum of the product after the reaction of H6H4N with ethylene oxide at 130 ℃=68,69,1

Fig. 3-21b Mass spectrum of F8H8-7EO=69,70,1

Fig. 3-22a Mass spectrum of Q2F5H6N=69,70,1

Fig. 3-22b Mass spectrum of Q2F6H4N=70,71,1

Fig. 3-22c Mass spectrum of Q2F8H8N=70,71,1

Fig. 3-23 Q2F6H4N soluton drop on toluene=71,72,1

Fig. 3-24 Wettability test for various surfactants=71,72,1

Fig. 3-25 Emulsion stability of NP-10(reft),Q2F6H4N(center) and ZONYL-FSA(right).=72,73,1

Fig. 3-26 FT-IR Spectrum of NPG polyol ester=74,75,1

Fig. 3-27 ¹H NMR spectrum of NPG polyol ester=75,76,1

Fig. 3-28 ¹H NMR spectrum of acrylate monomer of entry 1=86,87,1

Fig. 3-29 EI-Mass spectrum of acrylate monomer of entry 1(n=87,88,1

Fig. 3-30 EI-Mass spectrum of acrylate monomer of entry 6(n=87,88,1

Fig. 3-31 Mechanism of AKD synthesis over silica surface=105,106,1

Fig. 3-32 Activities with respect to various amounts of Al grafting on SBA-15=106,107,1

Fig. 3-33 Effect of the amount of TPA in SBA-15 on the reaction temperatures=107,108,1

Fig. 3-34 MOLDI-TOF spectrum of the products formed by catalytic dehydration of stearic acid=108,109,1

Fig. 3-35 Structure of trimer=109,110,1

Fig. 3-36 Activities of various mesoporous silica catalysts according to their structures=110,111,1

Fig. 3-37 Formation scheme of stearic anhydride=110,111,1

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