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표제지 1

머리말 / 김용해 4

목차 8

제1장 유기 유황 화학(Organo Sulfur Chemistry) / 김용해 13

제1절 S 화합물의 분류 15

제2절 슈퍼옥사이드(O₂⁻·)의 활성에 의한 산화 반응 18

1.2.1. 슈퍼옥사이드(O₂⁻·)를 이용한 산화 반응 18

1.2.2. 염화인산(phosphonic chioride)을 사용한 O₂⁻·의 활성화 25

1.2.3. 나이트로 벤젠슐포닐 클로라이드에 의한 슈퍼옥사드의 활성화 26

1.2.4. 토실히드라존(tosylhyrazones)의 카보닐화합물로 변환하는 산화 반응 28

1.2.5. 티오우리아(thiourea)의 탈유황산화반응 30

1.2.6. 슈퍼옥사이드(KO₂)의 활성화에 의한 아렌(arene)의 옥사이드 산화 반응 31

1.2.7. 비대칭 티올술피네이트의 산화: α-다이술폭사이드 중간체 증명 34

1.2.8. 비대칭 티올술피네이트의 알칼린 가수분해: HO⁻이온의 술피닐설퍼의 선택적 공격 증명 36

1.2.9. 비대칭 다이설파이드, 티올술피네이트, 티오술포네이트의 ¹H과¹³C NMR의 이상이동에 관한 연구 39

1.2.10. 티올 및 다이설파이드의 Na¹⁸OH 중에서의 자동 산화 반응: Peroxysulfenate 중간체의 형성 43

제3절 N₂O₄와 유기유황 화합물과의 산화 반응 44

1.3.1. 티오나이트라이트에 의한 비대칭 다이설파이드와 비대칭 티오술포네이드의 합성 44

1.3.2. R-S-NO₂에 의한 티올의 1단계 반응에 의한 티올 술포네이트로 산화 반응 47

1.3.3. 알킬폴리설파이드의 합성: 티올, 다이설파이드, 티오나이트라이트들과 무수(Cu(II)Cl₂)와의 반응 49

1.3.4. t-부틸티오나이트레이트를 사용한 케톤의 옥심화 반응 51

1.3.5. 아미노헤테로고리의 플로오르헤테로고리 화합물로 변환 반응: 아미노기의 플루오르화 반응 53

1.3.6. 티오나이트라이트 관련 화합물들의 특성과 반응성 55

1.3.7. 티오나이트라이트 또는 티오나이트레이트와 CuX₂ 존재 하에 아릴아민의 아릴할라이드로의 변환 59

1.3.8. t-BuS-NO₂에 의한 탈아민의 할라이드, 바이펜일, 설파이드로 변화 62

1.3.9. 티오나이트라이트 또는 관련 시약과 무수 CuX₂(X＝Cl, Br)에 의한 탈아민-할로겐화반응 65

1.3.10. 술포닐나이트라이트(R-S(O)₂-N＝O)의 합성: 술핀산의 N₂O₄에 의한 산화 68

1.3.11. 티오나이트라이트 또는 티오나이트레이트와 카르바니온과의 반응 69

1.3.12. t-알칼티오나이트레이트와 p-아미노페놀과의 반응: N-(t-알킬티 오)-p-벤조퀴논이민의 1단계 합성[이미지참조] 70

1.3.13. 아릴아민의 t-부틸티오나이트레이트에 의해 아릴할라이드, 바이페닐, 설파이드로 변환하는 반응[이미지참조] 72

제4절 과산화술포늄의 합성과 응용 75

1.4.1. 테트라부틸암모늄퍼옥사이드다이설페이트(tetrabutyl ammonium peroxy disulate)의 합성 75

1.4.2. 여러 종의 알코올과 테트라하이드로퓨란과의 카플링 결합반응 76

1.4.3. α,β-불포화 케톤의 에폭시화 반응 79

1.4.4. 여러 종의 α,β-불포화 케톤의 α-iodination 82

1.4.5. 테트라 부틸암모늄퍼옥시 설페이트와 I₂의 반응에 의한 아로마틱 화합물의 요도화 반응 85

1.4.6. 테트라부틸암모늄 퍼옥시다이설페이트를 이용한 아로마틱 화합물의 위치 선택적 브롬화 반응 88

1.4.7. 편리한 Barton-McCombie 탈산소 반응 93

1.4.8. (Bu₄N)₂S₂O₈를 이용한 R-O-R'의 화학적 선택개열반응 99

1.4.9. 테트라부틸암모니움퍼옥시설페이트(1)를 이용한 전자 결핍 올레핀의 에폭시와 반응 105

1.4.10. 테트라부틸암모늄 퍼옥시 설페이트를 이용한 전자 결핍 올레핀의 β-masked 포르밀화 및 아세틸화 반응 110

제5절 사이토크롬효소 P-450을 이용한 산화 반응 115

1.5.1. 사이토크롬 P-450 효소를 이용한 설파이드의 산화 반응: 술폭사이드 산화반응의 입체 화학 115

제6절 천연물 Ethinomyein 유도체의 합성과 생리활성 연구 134

1.6.1. Ehinomycin의 유황유도체의 합성과 약리작용조사 134

참고문헌 138

제2장 유기 사마리움(Organosamarium) 화학 / 윤소원 145

제1절 서론 147

제2절 카보닐 유도체의 분자간 짝지음 반응 151

2.1. Reformatsky 타입 자기축합 반응에 의한 β-케토 에스터 합성 151

2.2. Sml₂를 매개로 한 아이소사이아네이트 반응 152

2.3. Sml₂를 매개로 한 케톤과 프로피올레이트 에스터의 짝지음 반응 154

2.4. Sml₂를 매개로 한 α-할로 아마이드와 카보닐 화합물의 짝지음 반응 155

2.5. Sml₂를 매개로 한 비대칭 피나콜 짝지음 반응 158

2.6. α,β-불포화 카보닐 화합물의 비대칭 수소화 이합체화 반응 160

제3절 카보닐 유도체의 분자내 고리화 반응 161

3.1. Sml₂를 매개로 한 α-브로모 실릴 에터의 환원성 분자내 고리화 반응 161

3.2. Sml₂를 매개로 한 β-케토아미소싸이오사이아네이트의 환원성 분자내 고리화 반응 163

제4절 삼각 고리 화합물의 절단 반응 164

4.1. Sml₂를 매개로 한 사이클로프로필 케톤의 환원성 고리 열림 반응 164

4.2. Sml₂를 매개로 한 에폭사이드의 환원성 고리 열림 반응 166

제5절 기타 고리 화합물의 절단 반응 174

5.1. Sml₂를 매개로 한 고리 에터의 고리 열림-아이오딘화 반응 174

5.2. Sml₂를 매개로 한 α-브로모아세탈 및 α-브로모케탈의 고리 열림 반응 177

5.3. Sml₂를 매개로 한 α-할로메틸 β-케토 에스터의 고리 확장 반응 179

제6절 기타 환원 반응 181

제7절 질소 헤테로 고리 화합물 합성에의 응용 183

7.1. 아미노케틸 라디칼을 거친 고리화 반응 183

7.2. α-아미닐 라디칼을 거친 교차 짝지음 고리화 반응 196

7.3. 조각내기와 고리화를 통한 합성 208

7.4. 테더링을 통한 합성 210

7.5. 기타 라디칼을 수반하는 고리화 반응 223

제8절 천연물 분자 합성에의 응용 225

참고문헌 245

제3장 유기 인듐 (Organoindium) 화학 / 이필호 291

제1절 서론 293

제2절 인듐 금속의 성질 295

2.1. 유기 인듐의 종류 296

2.2. 알릴 인듐 (allylindium) 296

2.3. 알린일 인듐 (allenylindium) 297

2.4. 바이닐 인듐 (vinylindium) 298

2.5. 아실 인듐 (acylindium) 299

2.6. 아실알킨일 인듐 (acylalkenylindium) 299

2.7. 알킬 인듐 (alkylindium) 300

제3절 유기 인듐을 이용한 짝지음 반응 301

3.1. 알릴 인듐(allylindium)을 이용한 짝지음 반응 301

3.2. 알린일 인듐(allenylindium)을 이용한 짝지음 반응 321

3.3. 바이닐 인듐(vinylindium)을 이용한 짝지음 반응 337

3.4. 아실 인듐(acylindium)을 이용한 짝지음 반응 349

3.5. 아실알킨일 인듐(acylalkenylindium)을 이용한 짝지음 반응 355

3.6. 알킬 인듐(alkylindium)을 이용한 짝지음 반응 364

3.7. 인듐을 이용한 호모 짝지음 반응 372

3.8. 트라이인듐(triorganoindium)을 이용한 짝지음 반응 378

3.9. 테트라인데이트(tetraorganoindate)을 이용한 짝지음 반융 384

3.10. 인듐싸이올레이트(indium triorganothiolate)을 이용한 짝지음 반응 392

제4절 유기 인듐을 이용한 첨가반응: 바이닐알린올(vinyl allenol)의 합성 406

제5절 유기 인듐을 이용한 치환반응 414

5.1. 인듐오가노씨오올레이트와 프로파질 아세테이트의 치환반응 414

5.2. 유기 인듐을 이용한 1,3-butadienylation 반응 419

5.3. 프로파질 알코올과 알릴 인듐의 치환반응 427

참고문헌 432

찾아보기 439

저자약력 449

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판권기 455

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