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본 연구에서는 천연리그닌의 전구물질인 3종의 모노리그놀[p-coumaryl alcohol (PCA), coniferyl alcohol

(CA), sinapyl alcohol (SA)]을 이용하여 horseradish peroxidase (HRP, EC. 1.11.1.7)/H2O2 조건하에서

dehydrogenative polymers (DHPs)를 제조하였다. 합성한 DHPs와 천연리그닌의 구조적 특성을 비교하기 위

해 소나무와 포플라 milled wood lignin (MWL)과 함께 Gel permeation chromatography (GPC)에 의한 분자

량 측정과 Derivatization followed by reductive cleavage (DFRC) 분석에 의한 β-O-4 결합 빈도를 측정하였

다. DHP 합성 수율은 CA만을 단독으로 주입한 G-DHP가 71%로 가장 높았고 PCA에 의한 H-DHP 수율은

42%로 나타났다. 그러나 horseradish peroxidase/H2O2 조건하에서 SA 단독으로는 S-DHP는 전혀 합성되지

않았다. 합성한 DHPs의 분자량(Mw)은 3,000∼4,700 범위로 측정되었는데, 이는 침엽수 리그닌인 소나무

MWL (G-type lignin: Mw 7340)의 절반 정도였고 활엽수인 포플라 MWL (GS-type lignin: Mw 13,250)의

1/3 수준으로 측정되었다. DHP 합성 과정에서 형성된 β-O-4 결합 빈도는 GS-DHP가 502 μmol/g으로 가장

높았지만 포플라 MWL (1107 μmol/g)의 1/2 수준에 머물렀고, G-DHP의 경우도 약 286 μmol/g으로 H-DHP

(127 μmol/g)보다 약 2.5배 이상 많은 β-O-4 결합을 형성하였지만 소나무 MWL (651 μmol/g)과 비교하여

절반 정도로 측정되었다.

In this study diverse dehydrogenative polymers (DHPs) were synthesized with three precursors

of native lignin [p-coumaryl alcohol (PCA), coniferyl alcohol (CA), sinapyl alcohol (SA)] in the

presence of horseradish peroxidase (HRP, EC. 1.11.1.7)/H2O2. To compare the structural features

between DHPs and native lignin, the DHPs as well as pine/poplar milled wood lignins were

simultaneously subjected to gel permeation chromatography (GPC) to determine average

molecular weights and derivatization followed by reductive cleavage (DFRC) to investigate the

frequency of β-O-4 linkage. The highest yield of DHP was measured to 71% when CA was solely

injected (G-DHP) and the yield of H-DHP was 42%. However, single injection of SA could not

form any polymer in this system. The average molecular weights of DHPs were ranged between

3,000∼4,700, which were only 1/2 fold compared with that of pine MWL (G-type lignin: Mw 7,340)

and 1/3 scale compared with that of poplar MWL (GS-type lignin: Mw 13,250). DFRC analysis

revealed that the formation of β-O-4 linkage during dehydrogenative polymerization was the

highest in the GS-DHP with ca. 502 μmol/g, which was, however, remained to only 50% compared

to that in poplar MWL (1107 μmol/g). The β-O-4 linkage was estimated to ca. 286 μmol/g In the

G-DHP, which was twice as much as that of H-DHP(127 μmol/g). Similar to GS-DHP, only half

amount of β-O-4 linkage, compared to pine MWL, was formed during in vitro polymerization of

CA by horseradish peroxidase/H2O2.

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참고문헌 (12건) : 자료제공( 네이버학술정보 )

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번호 참고문헌 국회도서관 소장유무
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5 Beiträge zur Erforschung des Lignins 네이버 미소장
6 Higuchi, T. 1985. Biosynthesis of lignin. In: Biosynthesis and biodegradation of wood components. Eds: T. Higuchi, Academic press, Inc. pp 141∼160. 미소장
7 Derivatization Followed by Reductive Cleavage (DFRC Method), a New Method for Lignin Analysis: Protocol for Analysis of DFRC Monomers 네이버 미소장
8 Facile large-scale synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol 네이버 미소장
9 Regioselectivity in lignin biosynthesis. The influence of dimerization and cross-coupling 네이버 미소장
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11 Important Properties of Lignin-Carbohydrates Complexes (LCCs) in Environmentally Safe Paper Making 네이버 미소장
12 Lu, F. and J. Ralph. 1998. The DFRC Method for Lignin Analysis. 2. Monomers from Isolated Lignins. J. Agric. Food. Chem. 46: 547∼552. 미소장

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